En 1989, G. Bartoli describió la reacción de nitroarenos sustituidos con organometálicos vinílicos de Grignard a baja temperatura, rindiendo indoles sustituidos después de tratamiento acuoso. Son necesarios tres equivalentes de magnesiano añadidos a una disolución fría de nitroareno, la cual es agitada durante veinte minutos, seguido de adición de disolución saturada de cloruro de amonio y extracción final con éter. Se obtiene un mejor rendimiento con indoles sustituidos en posición orto respecto al nitro.
Mecanismo:
Etapa 1. Adición del reactivo de Grignard al átomo de oxígeno del grupo nitro
Etapa 2. Descomposición del producto O-alquenilado, formando un nitrosoareno.
Etapa 3. Ataque nucleófilo del segundo equivalente del reactivo de Grignard sobre el oxígeno del nitrosocompuesto
Etapa 4. Reagrupamiento sigmatrópico [3,3]
Etapa 5. Ciclación intramolecular
Etapa 6. Rearomatización del carbociclo
Etapa 6. Tratamiento acuoso
Etapa 7. Deshidratación
