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REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA
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Tosilhidrazonas [2 ] de aldehídos o cetonas alifáticos [1 ] reaccionan con bases fuertes para dar alquenos [3 ].

 

Reacción de Bamford Stevens

 

 

Mecanismo de Bamford-Stevens

La tosilhidrazona [2 ] formada a partir del aldehído [1 ] y de la tosilhidrazina, reacciona con metóxido de sodio generando un intermedio [4 ], que dependiendo del disolvente puede evolucionar hacia carbocatión (disolvente prótico) o carbeno (disolvente aprótico).

 


La descomposición de [4 ] por pérdida de nitrógeno genera un carbeno que reagrupa a alqueno.
En medios próticos (etanodiol de disolvente) se forma un carbocatión [7 ] que elimina mediante E1 formando el mismo alqueno final.