La reducción de aldehídos y cetonas a alcanos a través de la correspondiente hidrazona o semicarbazona bajo condiciones básicas y fuerte calefacción se denomina reducción de Wolff-Kishner.

La reacción se realiza en disolventes con elevados puntos de ebullición 180-200ºC (etilenglicol).  Los sustratos con grupos éster y amida son hidrolizados a los correspondientes ácidos.  Los carbonilos fuertemente impedidos son reducidos más lentamente.  En el caso de los a,b-insaturados la hidazina condensa para dar pirazolidinas.

 

En 1979, Yamaguchi y colaboradores desarrollaron un procedimiento para obtener ésteres y lactonas en condiciones suaves a través de la alcoholisis del correspondiente anhídrido mixto.

La formación de una lactona parte del tratamiento del hidroxiácido con el cloruro de 2,4,6-triclorobenzoilo en presencia de trietilamina, necesaria para neutralizar el clorhídrico liberado en esta etapa.  El anhídrido mixto producido se trata con DMAP en tolueno, bajo condiciones de alta dilución, rindiendo la lactona deseada.

 

En 1855, Wurtz trató haluros de alquilo con sodio metal obteniendo el correspondiente alcano simétrico.  El acoplamiento de  dos carbonos sp³ pertenecientes a haluros de alquilo o arilo por tratamiento con sodio metal se conoce como síntesis de Wurtz. Por otro lado, el acoplamiento de un haluro de alquilo con un haluro de arilo se denomina reacción de Wurtz-Fittig.

 

1. Homoacoplamiento del bromoetano para rendir butano