El reagrupamiento de Baker-Venkataraman transforma orto-aciloxicetonas aromáticas en beta-dicetonas por tratamiento básico (catálisis). Las beta-dicetonas poseen un gran interés en la síntesis de cromonas, flavonas y cumarinas. Las bases más utilizadas en la reacción son: KOH, tert-butóxido de potasio, sodio en tolueno, hidruro de potasio.
La reacción de Barton produce 4-nitrosoalcoholes [2] a partir de nitritos [1] por irradiación con luz ultravioleta.
La reacción de Schiemann consiste en la descomposición térmica de tetrafluoroboratos de diazonio aromáticos para rendir el correspondiente derivado fluorado. Aunque las sales de diazonio son intestables los tetrafluoroboratos de diazonio presentan una importante estabilidad y pueden ser preparados con buen rendimiento. El tetrafluoroborato de diazonio se prepara a partir de aminas aromáticas mediante la reacción de diazotación.
Los aldehídos y cetonas [1] reaccionan con compuestos a,b-insaturados [2] en presencia de aminas terciarias que actúan como catalizadores, para formar productos a-hidroxialquilados [3].
La reacción de Beckmann produce el reagrupamiento de una oxima en amida. Esta reacción se realiza en un medio ácido.
La reacción de Barbier permite obtener reactivos organometálicos inestables en el medio de reacción. Inicialmente se llevó a cabo con Magnesio metal, generando in situ magnesianos. Posteriormente se extendió a otros metales: Sn, Zn.., pudiendo trabajar en medios acuosos, sin precisar la protección de grupos ácidos (hidroxilos)
La reacción de Blanc permite la clorometilación de compuestos aromáticos.
Utiliza como reactivos metanal con cloruro de hidrógeno gaseoso en presencia de un ácido de Lewis. El resultado es la introducción de un grupo hidroximetil en el anillo aromático (benceno) cuyo hidroxilo se reemplaza por cloro en presencia del cloruro de hidrógeno.
Leer más: Bartoli (Síntesis Indol)
Los aldehídos, sin hidrógenos alfa, dan la reacción de Cannizzaro por tratamiento con una base fuerte (NaOH)
En esta reacción una molécula es reducida a alcohol, mientras que la otra es oxidada a ácido carboxílico.
¡Suscríbete al nuevo canal de Química Orgánica!. Este verano completaré todos los temas de química orgánica general y avanzada, cada tema en una lista de reproducción con la teoría y los problemas ordenados.
Estoy subiendo la teoría del tema 16. Àcidos Carboxílicos.
.....