La dihidroxilación de un alqueno consiste en añadir un grupo -OH a cada carbono para formar dioles vecinales. Esta reacción se puede realizar con tetraóxido de osmio en agua oxigenada, o bien con permanganato de potasio en agua.
El producto de esta reacción es un diol vecinal SIN
Como el alqueno es plano con dos caras igual de accesibles para el reactivo se obtiene como producto final una mezcla racémica. La aproximación del permanganato por la cara de arriba forma un enantiómero, mientras que la aproximación por abajo forma el otro.
El mecanismo de la reacción consiste en la formación de un ciclo, que rompe en un etapa posterior dejando libre el diol
Etapa 1. Condensación del alqueno con el permanganato
Etapa 2. La ruptura del ciclo deja libre el diol
El mecanismo con tetróxido de osmio sigue pasos análogos
Etapa 1. Condensación del alqueno con el tetraóxido de osmio
Etapa 2. Etapa de oxidación que deja libre el diol