Gli alcoli sono specie anfotere (anfiprotiche), possono agire come acidi o basi. In soluzione acquosa si stabilisce un equilibrio tra alcol, acqua e le loro basi coniugate.
Scrivere la costante di equilibrio (Ka)
Il piccolo valore della costante ci dice che l'equilibrio è completamente spostato a sinistra. Il logaritmo modificato della costante di equilibrio ci dà il pKa del metanolo, parametro che indica il grado di acidità di un composto organico.
pKa = - logka = 15,5
Un aumento di pKa implica una diminuzione dell'acidità. Pertanto, il metanolo con un pka di 15,5 è leggermente più acido dell'etanolo con un pka di 15,9.
Il pKa degli alcoli è influenzato da alcuni fattori come la dimensione della catena di carbonio e i gruppi elettronegativi.
All'aumentare della lunghezza della catena di carbonio, l'alcol diventa meno acido.
minore acidità
I gruppi elettronegativi (alogeni) aumentano l'acidità degli alcoli (abbassano il pKa)
maggiore acidità
