Il legame carbonio-idrogeno degli alchini terminali è polarizzato e mostra una leggera tendenza alla ionizzazione.
L'idrogeno propinico è debolmente acido, con un pKa = 25. Usando basi forti (NaH, LDA, NH 2 - ) può essere deprotonato, ottenendo la sua base coniugata -propinil sodico- una specie molto basica e nucleofila.
Il propinil sodio generato nella reazione di cui sopra può agire come nucleofilo attaccando gli aloalcani primari attraverso il meccanismo SN2.
Le basi derivate da alcoli e acqua sono troppo deboli per deprotonare gli alchini e gli equilibri acido-base sono fortemente spostati a sinistra.
Un equilibrio acido-base viene spostato verso l'acido coniugato con il valore pKa più alto.
Esempio: completa i seguenti equilibri acido-base
