Tuliskan hasil reaksi 2-metil-1-pentena dengan masing-masing pereaksi berikut: (a) H 2 , PTO 2 (b) D 2 , Pd-C; (c) 1. BH 3 , 2. H 2 O 2 /NaOH; (d) HCl; (e) HBr; (f) HBr, ROOR; (g) HI, ROOR; (h) H 2 SO 4 , H 2 O; (i) Cl2 ; (j) ICl; (k) Br 2 , EtOH; (l) 1. Hg(OAc) 2 , H 2 O, 2. NaBH 4 ; (m)MCPBA; (n) OsO 4 (kucing), H 2 O 2 ; (o) 1. O 3 , 2. Zn, AcOH; (p) CH 3 SH, ROOR; (q) HCBr 3 , RUMAH; (r) H 2 SO 4 (kucing)
LARUTAN:
a) H 2 , PtO 2 :
a) H 2 , PtO 2 :
Hidrogenasi alkena adalah reaksi sin. Tidak adanya pusat kiral dalam produk mencegah pembentukan enansiomer.
(b) D2 , Pd-C
Deuterium ditambahkan dengan cara yang mirip dengan hidrogen (syn), tetapi dalam kasus ini produk memiliki pusat kiral (karbon kanan) yang menyebabkan pembentukan dua enansiomer, ketika deuterium ditambahkan pada kedua sisi alkena.
(c) 1. BH 3 , 2. H 2 O 2 /NaOH
Hidroborasi adalah reaksi sin dan anti Markovnikov. Kehadiran pusat kiral dalam produk (karbon kanan) menyebabkan pembentukan dua enansiomer dalam proporsi yang sama. Dalam solusi yang ditunjukkan, hanya produk yang dihasilkan dari penambahan dari atas yang ditarik.
(d)HCl
Penambahan HCl ke alkena merupakan reaksi Markovnikov. Hidrogen menambah karbon yang kurang tersubstitusi, membentuk karbokation yang diserang pada tahap selanjutnya oleh halogen. Dalam hal ini, serangan di kedua sisi menghasilkan produk yang sama.
(e) HBr
Penambahan HBr ke alkena mengikuti mekanisme yang analog dengan penambahan HCl.
(f) HBr, ROOR
HBr dengan adanya peroksida menambahkan anti-Markovnikov. Ini adalah reaksi dengan mekanisme radikal.
