Hola buenos días! dudas de última hora.
La duda principal es sobre
como ocurre la halogenación en alfa de los diferentes compuestos, si es que es posible, me explico
En 1-3 carbonilos se que existe una tautomería ceto-enolica que está desplazada al enol dada su estabilidad por el carbonilo adyacente. En este punto creo que si es viable halogenar directamente como haríamos en cetonas en un medio catalizado por ácido.
M duda surge principalmente en los otros dos compuestos.
Esa ruta que aparece abajo es un ejercicio de examen que pedían sintetizar valina mediante síntesis malónica. En esta web vi también la síntesis de péptidos vía malónica, pero se hacía uso directo del diester halogenado.
Me pregunto como se obtiene el diester halogenado en alfa
¿sería únicamente tratando el malonato con una base y halogenando?
Y luego por último está
la guinda del pastel,
¿que ocurre en los ácidos dicarboxílicos?, según el esquema de síntesis que han usado ellos, usan bromo directamente, ni tratamiento básico ni ácido ni nada. Se halogena la posición y luego descarboxilan
¿Existe algún tipo de tautomeria en los 1-3 ácidos o algo así para que se de la bromación directa?
Un saludo! Espero haberme explicado bien!!
y muchas graciass desde ya!