Oxirano

Reactividad del Oxirano

Los oxiranos actúan como bases de Lewis, protonándose sobre el oxígeno en medios ácidos. El segundo tipo de reactividad está relacionado con la tensión del anillo que favorece las reacciones de apertura.

Isomerización a compuestos carbonílicos: Los oxiranos en presencia de ácidos de Lewis isomerizan para formar aldehídos o cetonas. Así, el oxirano en presencia de BF3 se transforma en acetaldehído

oxirano-reactividad
{caja-blanca}Ejemplo - Proponer un mecanismo para la siguiente transformación:

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Solución - El BF3 protona el oxígeno del oxirano, convirtiéndolo en buen grupo saliente y favoreciendo la apertura del ciclo. Una transposición a hidroxicarbocatión dará el producto esperado.
oxirano-reactividad-03.gif
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