La synthèse des composés est l'une des parties les plus importantes de la chimie organique. La première synthèse organique remonte à 1828, lorsque Friedrich Wöhler obtint de l'urée à partir de cyanate d'ammonium. Depuis lors, plus de 10 millions de composés organiques ont été synthétisés à partir de composés plus simples, à la fois organiques et inorganiques.

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Parmi les composés obtenus par les chimistes organiques ces dernières années, on peut citer des molécules d'une grande importance pratique, comme la saccharine. D'autres sont surtout d'intérêt théorique, comme celui de Cuba, qui permet l'étude de la réactivité et de la liaison dans des molécules fortement stressées.
Modèle moléculaire cubain
Le Cubain (C ₈ H ₈ ), reçoit ce nom de sa forme cubique. Chaque sommet est formé par un carbone qui est lié à trois autres identiques et à un hydrogène. Pendant longtemps, il a été considéré comme une molécule théorique, jusqu'à ce qu'il soit synthétisé en 1964 par le professeur Philip E. Eaton de l'Université de Chicago.

Ensuite, la synthèse du Cubain est détaillée. Composé surprenant, dont l'existence met en évidence les énormes possibilités de synthèse que nous offre la chimie organique.

La synthèse réalisée par le Dr Philip E. Eaton, part de la 2-cyclopenténone. Dans la première étape, la position allylique est halogénée avec du NBS. La deuxième étape consiste en l'halogénation de l'alcène et dans une dernière étape une double élimination favorisée par la triéthylamine est réalisée.

Dans les étapes précédentes, nous avons obtenu un diène, qui se condense avec lui-même par la réaction de Diels - Alder

Protection du groupement carbonyle situé sur le pont du vélo, en utilisant l'éthanediol comme réactif en milieu acide. Le groupement protecteur formé est un acétal, très stable en milieu basique.

Réaction photochimique [2+2]. En elle, deux alcènes sont réunis formant des cycles de quatre

Oxydation de la cétone en acide carboxylique.

Les trois étapes qui suivent éliminent le groupe acide de la molécule. Réaction appelée décarboxylation.

Déprotection du groupe carbonyle.

Oxydation de la cétone en acide carboxylique.

Étapes de décarboxylation.



Je vois que vous avez eu la patience d'arriver au bout de cette synthèse. J'imagine que cela vous semble très compliqué, est-ce que je me trompe ?

La synthèse cubaine est basée sur des réactions assez élémentaires, toutes étudiées dans les premiers cours de chimie organique, que tout chimiste devrait connaître. La grande difficulté de cette synthèse (ou de toute autre), est de choisir le réactif de départ approprié et la séquence de réactions qui nous conduira au produit final. C'est là que réside la difficulté de toute synthèse.

Le but le plus important de ce site est de présenter les principales réactions des composés organiques, en les rendant familières à l'étudiant à travers une multitude d'exemples.

Mon souhait est qu'après avoir parcouru ces pages, vous puissiez affronter avec succès la synthèse de molécules relativement complexes, tout comme Philip E. Eaton l'a fait en 1964 avec le Cubain. Vous avez 10 millions de composés organiques qui ont déjà été synthétisés pour pratiquer.