TEMA:

Los dioles vecinales con HIO₄, Pb(OAc)₄ e incluso KMnO₄ en condiciones adecuadas rompen para formar carbonilos y/ó ácidos carboxílicos. ¿Qué opináis de la posible ruptura del diol vecinal promovida por el dicromato de potasio? ¿Tendrá también lugar empleando condiciones adecuadas?

Hola German!
Por lo que tengo entendido de la ruptura oxidativa, esta se produce porque el yodo tiene un estado de oxidacion altamente positivo (+7), por lo que acepta rápidamente electrones y se forma un intermediario ciclico, donde se lo ve al I expandiendo el octeto. Me daria la impresión de que con el dicromato esto no sería posible, y a menos que ocurra otro mecanismo diferente, podria pensar que no ocurriria ruptura oxidativa.
Pero el que tiene la voz autorizada aca sos vos! yo espero no haber metido mucho la pata!!!!
Saludosss!!!
Ferchi

Jajajaja q debate! me encantan estas cosas! jejej
Hola Germán!! como estas?

Yo opino que no se genera la roptura oxidativa jajaja, suponiendo q usamos un dicromato como quedaria el estado de transición del cromato intermedio? coornidaria con los dos oxigenos al mismo tiempo, y se daria esa transferencia elecronica asi? sera estable este complejo? o por impedimento esterico seria mas factible, el ataque por separado de los distintos oxigenos, y la posterior abstraccion del proton??
Preguntas sin respuestas.... jkajajajaj

Saludos!

Hola Ferchi, Hergro, vuestras opiniones son siempre muy acertadas, en muchos casos más que las mías. Muchos oxidantes rompen los dioles, no sólo el ácido peryódico, por eso al contestar a tu pregunta dudé si sería posible este tipo de ruptura oxidativa con dicromato.

Después de vuestros comentarios creo que he resuelto mi duda.

Un saludo

Hola chicos, gracias a vosotros he resuelto una duda que tenia, se acercan examenes finales, a ver si me podeis resolver una nueva duda.
* me queda claro, el diol vecinal con el acido periodico, da lugar a ruptura oxidativa, Ahora de aqui me surge una pregunta. Si se enfrenta un diol no vecinal, con acido periodico, se oxidan a cetonas o aldehidos?

os pongo un ejemplo
CH2OH-CH(OCH3)-CH2OH + HIO4

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> HCO-CH(CH3)-COH ?????

muchas gracias

Hola, los hidroxilos que no estén situados en posición 1,2 no sufren oxidación.