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Proponer mecanismo de reacción 5 años 3 días antes #10601

Como puedo obtener un mecanismo de reacción de este ciclo? :dry:
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Proponer mecanismo de reacción 5 años 3 días antes #10602

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Hola forera, en este caso nos encontramos ante una transesterificación, es decir el alcóxido de un ester es remplazado por el alcóxido de otro alcohol, en este caso particular el etóxido ataca al carbonilo del ester cíclico, conduciendo en el proceso a la apertura del biciclo, para terminar con un ciclopentano disustituido en posición 1 con un grupo ester y en 3 con un hidroxi , te dejo el esquema abajo.


Espero te sirva, saludos B)
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El siguiente usuario dijo gracias: kari27

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Proponer mecanismo de reacción 5 años 3 días antes #10603

muchas gracias CCV!

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Proponer mecanismo de reacción 5 años 2 días antes #10606

Hola. Habría que acidular al final porque estamos en un medio básico. ??

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Proponer mecanismo de reacción 5 años 2 días antes #10607

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Hola Worki, en este caso el hidrógeno para formar el producto final lo entrega el solvente que es etanol, como lo coloque sobre la flecha al final, en términos de pKa un alcóxido secundario es más básico que uno primario, por lo que se formará etóxido como subproducto, convengamos que es una propuesta de mecanismo y eso debe realizarse con las condiciones que te entregan en el esquema de reacción (hay que ceñirse a lo que dice el papel). En la vida real, o sea el laboratorio, si se acidula para neutralizar el subproducto formado (etóxido) o parte del producto final.
Saludos B)
El siguiente usuario dijo gracias: Worki

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