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Retrosíntesis del ácido elágico 10 años 6 meses antes #5495

Hola, tengo que llevar a cabo la retrosíntesis del ácido elágico hasta el ácido gálico. El mecanismo de síntesis utilizado incluye un acoplamiento oxidativo de radicales. He intentado llevar a cabo la retrosíntesis pero hay un paso que no sé como resolver, agradecería que me echarais una mano.
1)En el primer paso realizo la apertura de la lactona con ácido y MeOH, al igual que la he sintetizado.
2)Este es el paso que me da problemas, no se como romper esa unión C-C.
3)Con ácido y agua se forma el ácido correspondiente.

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Re: Retrosíntesis del ácido elágico 10 años 6 meses antes #5496

Hola Emilio José:
La síntesis que necesitas encarar, se há efectuado por tres procedimientos distintos:
La primera se efectúa por procedimientos biosintéticos, para lograr el acoplamiento de los dos anillos bencénicos.
La segunda, por procesos de acoplamiento oxidativo, por ejemplo Na2S2O4.
La tercera por procesos de acoplamiento catalítico, como son por ejemplo la reacciones de Ullmann, la de Heck y sus variante.
POr tal razón, te propongo dos alternativas de síntesis, que espero puedas complementarlas con las reacciones correspondientes. Saludos;)

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Última Edición: por Wilbertrivera. Razón: mejorar la presentación
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Estoy subiendo la teoría del tema 16. Àcidos Carboxílicos.

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