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Enolización de una cetona empleando LDA 2 meses 3 semanas antes #13870

En la alquilación de un compuesto carbonílico, la primera etapa consiste en la desprotonación del mencionado compuesto haciendo uso de una base fuerte, como el LDA.

En el manual que estoy siguiendo, se indica que la enolización transcurre a través del siguiente mecanismo cíclico:

[/u]

Al observar el mecanismo, me surgen las siguientes dudas:
- ¿Cómo se mueven los electones? El par de electrones del LDA no sé muy bien cómo interviene.
- ¿Por qué es necesario utilizar THF como disolvente y una temperatura de -78 ºC?

Muchas gracias de antemano.
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Última Edición: por carb.

Enolización de una cetona empleando LDA 1 mes 2 semanas antes #13879

Hola, el nitrógeno tiene un par libre con el cual captura el hidrógeno alfa de la cetona, formando la diisopropilamina. El enlace C-H pasa a formar un doble enlace C-C y doble C-O se rompe, pasando sus electrones al oxígeno como par libre. El litio queda en el medio como catión litio y se une al oxígeno negativo en forma de enlace iónico.

El LDA es una base muy fuerte y no puede disolverse en disolventes próticos (agua o alcoholes) ya que los desprotona. Por ello debe ir siempre en disolventes etéreos. La temperatura baja favorece las reacciones de eliminación frente a las de sustitución.
Te envío un saludo.

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