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Mecanismo de reacción 1 año 3 meses antes #13513

Hola.
Necesito plantear un mecanismo para esa reacción.
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Mecanismo de reacción 1 año 3 meses antes #13522

Hola Valen, el problema que propones se resuelve de la siguiente manera:
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El siguiente usuario dijo gracias: Valen-21

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Mecanismo de reacción 1 año 3 meses antes #13523

Muchas gracias.
Podrías explicarme qué sucede en la reacción para que el espiro se convierta en un biciclo, por favor.

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Mecanismo de reacción 1 año 3 meses antes #13526

Es una transposición del carbocatión generado despues de la salida del agua, se transpone de un carbocatión terciario a uno secundario liberando la tensión angular del spirociclo
El siguiente usuario dijo gracias: Valen-21

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Mecanismo de reacción 1 año 3 meses antes #13528

Un alcohol tratado con acido sulfurico concentrado o fumante, produce la deshidratacion de éste dando lugar un alqueno, al tratarse de un alcohol terciario transcurre la reaccion a traves de un mecanismo E1, es decir, protonacion del grupo saliente y posterior salida del mismo, luego tiene lugar a traves de carbocation, como ya sabemos, los carbocationes son susceptibles a reordenarse siempre y cuando alcancen una mayor estabilidad, en esta caso, se trata del reordenamiento de carbocation por expansion del anillo, lo que explica que el carbono terciario evolucione a uno secundario, debido a la tension que se libera y la estabilidad que supone un ciclo de seis miembros, como ya comento otro forero perviamente a mi.
El siguiente usuario dijo gracias: Valen-21

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Mecanismo de reacción 1 año 3 meses antes #13530

Una disculpa, a veces por falta de tiempo o consideración mis explicaciones tienden a ser algo apresuradas y tal vez lejos del detalle que se busca así que aquí va de nuevo.
El primer paso es la protonación del alcohol, esto se lleva a cabo cuando un par libre no enlazado interactua con un hidrógeno del ácido sulfúrico, esta reacción se puede clasificar como una reacción Ácido-Base de Brönsted. Posteriormente se lleva a cabo una disociación, rompiendo el enlace C-O, de forma heterolítica a favor del oxígeno, dejando al carbono con un par de electrones menos, y por lo tanto una carga positiva, esta especie se conoce como carbocatión, recuerda que estas especies se formarán en función de su estabilidad, en este caso es un carbocatión terciario, sin embargo se encuentra en un sistema espirocíclico, que está altamente tensionado por los ángulos de enlace entre los carbonos e hidrógenos presentes en la estructura.
Posteriormente ese carbocatión se rearregla, esto se lleva a cabo a través de un estado de transición, es decir el punto exacto donde un enlace se rompe, entre los carbonos a-b y el enlace entre los carbonos b-c se forma. Este rearreglo ha hecho que el carbono c recupere el par de electrones que le faltaba al formar un enlace nuevo, de esta forma vuelve a ser neutro mientras que el carbono a ha perdido un par de electrones, haciendo que este ahora tenga una carga positiva, es decir, en términos generales el carbocatión se ha transpuesto desde el carbono c al carbono a.
El nuevo carbocatión promueve una eliminación de un hidrógeno del carbono adyacente, dando como resultado el producto final.
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El siguiente usuario dijo gracias: elenaa123, Valen-21

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