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Begoenlared
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Hola buenas:
¿Que orden de transposición sigue Beckman? En la web (quimicaorgánica.org) he visto que si hay un hidrógeno es este el que migra primero, pero ¿si hay dos cadenas diferentemente o sustituidas o con un doble enlace? Cunado hay un doble enlace ya he visto que es esta cadena la que migra (en el ejemplo de la imagen) ¿pero en que se basa la migración?
Graciaass
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Germán Fernández
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Hola, la transposición ocurre a través de un complejo pi de tres miembros favorecido por la sustitución del carbono alfa de la oxima (el hidrógeno no se transpone) y por la presencia de enlaces multiples o sistemas aromáticos. Desconozco si existe una lista con grupos ordenados por orden de migración.
En el caso particular de carbonos alfa cuaternarios la reacción transcurre con formación de carbocatión.
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