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Explicación del carácter Básico de pirrolinas 8 años 6 meses antes #7886

Buenos dias,
Tengo una duda acerca de esto:
Que compuesto es más básico:

la 2-pirrolina o la 3-pirrolina

Para mi el compuesto mas básico seria la 3 pirrolina, analice de esta forma:

1. En la 2 pirrolina tenemos la presencia del efecto resonante, deslocalizando la carga,por ende el par de electrones de la amina estaria menos disponible a compartirlos
2. en cambio en la 3 pirrolina los pares electrones de la amina están totalmente libres para compartir

Se agradecería aclarar mi duda. gracias!
Estuve buscando los PKa de estos pero no tuve exito con ellos DX

Y en lo que se refiere a las enaminas, estas también poseen resonancia como se explicaría la basicidad con respecto a una amina y una enamina ¡cual es mas básica?

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Última Edición: por Atobe08.

Re: Explicación del carácter Básico de pirrolinas 8 años 6 meses antes #7888

Hola,

Desde mi punto de vista es el siguiente si ponemos una base fuerte que arrancase el protón nos quedaría una pirrolina cargada positivamente la más ácida será la que estabilice mejor esa carga positiva.
Que en este caso es la dos pirrolina

Con respecto a la amina y enamina en muchas de las enaminas tendríamos protones alilicos y estos son bastante ácidos son fáciles de arrancar así que introducirías una carga negativa a la enamina.
Desde otro punto de vista la enamina sería más básica creo yo porque a medida que vas bajando el pH llegara un momento que protonaras el N y la enamina estabilizaría la carga positiva por resonancia no así la amina por lo tanto será más fácil protonaras la enamina y por ende a un pH más alto

Saludos

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