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Preparación de N-metilanilinas 8 años 8 meses antes #7720

Hola me gustaría comprender porque cuando se realiza las N-metilaciones de anilinas, con 1,3,5-trioxano en presencia de metoxido de sodio y metanol como disolvente, solo se forma el producto de monometilacion, que función hace el 1,3,5-trioxano.


A diferencia de cuando se realizan las N-metilaciones con yoduro de metilo o formaldehído que se forman los dos productos de metilación(monometilado y dimetilado).
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Re: Preparación de N-metilanilinas 8 años 8 meses antes #7721

Hola Jorge,

A) Acetales se utilizan para hacer aldehidos in situ y no se produce reduccion debido a que no adiciona el agente reductor hasta que finalice la reaccion por lo tanto no reduce a imina.

B) Al metilar el mayoritario seguramente sera el producto con en N con mas metilos sustituyentes ya que estas son mas nucleofilas debido a la densidad electronica cedida por el metilo.

C) En este adiciona el aldehido y se reduce insitu asi que algunos reaccionan y otros no ya que se habran acabado todos los aldehidos del medio y no se produce la segunda reaccion con el aldehido y la consiguiente reduccion.

Asumo exceso de agente reductor

Saludos

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Re: Preparación de N-metilanilinas 8 años 8 meses antes #7726

Te indico con fórmulas la explicación de Sergio.

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Re: Preparación de N-metilanilinas 8 años 8 meses antes #7727

Hola, yo he visto que ese trímero se rompe con acidos pero no con base, es viable esta ruptura en medio basico

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Re: Preparación de N-metilanilinas 8 años 8 meses antes #7728

Desde luego que lo normal es un medio ligeramente ácido para favorecer la ruptura del trioxolano y la formación de la imina. Es posible que en el medio básico y a la temperatura adecuada también se descomponga generando formaldehído. ¿Has obtenido esa reacción de una fuente fiable?

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Re: Preparación de N-metilanilinas 8 años 8 meses antes #7729

Pues esa es la curiosidad que tengo, que en medio básico como sufre la ruptura el trimero, la reacción yo ya la hice y efectivamente transcurre con anilinas con grupos que sean activadores, obteniendo solo un producto (monometilado) con un rendimiento del 60%. yo me guié de este paper:
A New and Specific Method for the Monomethylation of Primary Amines
Jose Barluenga, Ana M. Bayon, and Gregorio Asensio
Departamento de Quimica Organica, Facultad de Quimica, Universidad de Oviedo, Oviedo, Spain.

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Última Edición: por JORGE429.
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