TEMA:

Buenas tardes, tengo una duda sobre el mecanismo implicado en la formación de amidas cíclicas.
Partiendo que el mecanismo es SNAc porque parto de una molécula que tiene un grupo amino y un éster, y quiero formar la amida cíclica mediante catálisis básica general.
¿El catalizador básico de que manera interviene en el mecanismo de reacción? Más allá de aumentar la electrofilía del carbono carbonílico, ¿Como se une ese catalizador al carbonilo y en que momento se regenera?
Agradecería poder encontrar un mecanismo que aparezca dibujado el catalizador, por ejemplo trietilamina actuando como catálisis basica general.

Muchas gracias.

Hola, la base actuará arrancando el protón del grupo amino para favorecer su nucleofilia. Dado que son bases relativamente débiles el equilibrio no será favorable, pero suficiente para formar pequeñas cantidades de amiduros que atacarán al carbonilo del éster, Posteriormente el ácido conjugado del catalizador cederá su protón al alcóxido del éster para su salida de la molécula durante la etapa de eliminación.

Muchas gracias Germán.