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Nitración compuestos aromáticos sustituidos 2 meses 3 semanas antes #13255

Buenos días, en la nitración de compuestos aromáticos sustituidos, si el sustituyente es activante, el nitrilo se coloca en las posiciones orto y para, mientras que si es desactivante se coloca en la posición meta.
Supongamos un compuesto aromático sustituido, como el tolueno:
El sustituyente del tolueno (metilo) es activante, por lo que en la sustitución, se colocará en las posiciones orto y para mayoritariamente.
En la bromación del tolueno el producto mayoritario es con el bromo en posición para (por efecto estérico), seguido de cerca de posición orto y muy lejos queda el meta, que apenas se forma.
Sin embargo, en la nitración del tolueno, el producto mayoritario es con el nitrilo en posición orto, seguido de cerca del para y muy lejos queda el meta. Vemos que aquí, pese al efecto estérico, se forma más el orto que el para. Esto, según tengo entendido, es una excepción.
Mi pregunta es: ¿Esta excepción ocurre solo con la nitración del tolueno, u ocurre en la nitración de todos los compuestos aromáticos sustituidos?
Por ejemplo, ¿en la nitración del etilbenceno (sustituyente activante), el nitrilo se colocaría mayoritariamente en posición orto o en para?

Muchas gracias

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Nitración compuestos aromáticos sustituidos 2 meses 3 semanas antes #13259

Hola, efectivamente es muy famosa la ntración del tolueno que da una proporción similar de orto/para, quizá algo más del orto. Pero es una excepción que no se aplica a otras reacciones como puede ser la halogenación o sulfonación, ahí predomina el para.
En otros compuestos también hay predominio del producto para con respecto al orto debido a los impedimentos estéricos del sustituyente.
Un saludo.

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