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Síntesis orgánica 2 meses 2 semanas antes #13291

Hola! he sintetizado 6 iminas utilizando 3 aldehídos (3-indol, 2-tiazol y 3-piridina) y 2 aminas. Las iminas derivadas de indol reaccionaron con metodologías diferentes (estos aldehídos no tienen sustituyentes) y no fue utilizada catálisis acida mientras que con los otros compuestos si, el 3-indolcarboxialdehido fue más difícil de reaccionar, esto se puede deber a que él tiene dos anillos? como se podría explicar? Además de las 6 iminas, 4 fueron óleos y 2 sólidas, las iminas solo se diferencian por un carbono alifático a más unido al nitrógeno iminíco, es decir 3 tienen un C-alifático y 3 tienen dos C-alifáticos.

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Síntesis orgánica 2 meses 2 semanas antes #13292

Hola Elen, la menor reactividad del carbonilo del 3-indolcarbaldehído se debe a la cesión del par del nitrógeno que lleva su carga al oxígeno del aldehído disminuyendo su electrofília, es decir su reactividad frente a nucleófilos.
Un saludo.
El siguiente usuario dijo gracias: Elen

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Síntesis orgánica 2 meses 2 semanas antes #13293

y en el caso del tiazol que tiene nitrógeno y azufre? y la piridina que también tiene nitrógeno?

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Síntesis orgánica 2 meses 2 semanas antes #13294

La piridina no tiene par aromático que pueda ceder hacia el aldehído, por tanto no reduce su reactividad. Los productos sólidos que has obtenido serás sales debido a la presencia de ácido.
Saludos.

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