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¿Cual tipo de reduccion usar clemmensen o Wolf-Kishner? y ¿porque? 5 años 6 meses antes #11565

Si alguien podria ayudarme con saber cual de los 2 se debe usar y el porque, porfavor. y gracias por su atención.

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¿Cual tipo de reduccion usar clemmensen o Wolf-Kishner? y ¿porque? 5 años 6 meses antes #11566

Hola!!

Creo que no puedo ver tu mensaje completo, veo esto:

"Si alguien podria ayudarme con saber cual de los 2 se debe usar y el porque, porfavor. y gracias por su atención.

No tienes permisos para acceder a esta página!"


De todas formas te pongo algunas ideas por si pueden ayudarte.

Aunque en principio las dos reducciones dan el mismo resultado, se pueden tener en cuenta ciertos aspectos básicos.

La reducción de Clemmensen es especialmente efectiva cuando se reducen aril-alquil cetonas. Con cetonas alifáticas o acíclicas, la reducción con zinc metálico es más efectiva.
El sustrato debe ser estable bajo la fuerte acidez del medio de reacción. Los sustratos sensibles a la acidez pueden reducirse mediante la reducción de Wolff-Kishner, donde se emplean condiciones muy básicas.

Ref:Vollhardt, Peter C.; Schore, Neil E. (1996). «Ataque electrófilo sobre derivados del benceno». En W.H. Freeman and Co. Química Orgánica (2ª edición edición). p. 622.


La reducción de Wolff-Kishner se realiza en disolventes con elevados puntos de ebullición 180-200ºC (etilenglicol). Los sustratos con grupos éster y amida son hidrolizados a los correspondientes ácidos. Los carbonilos fuertemente impedidos son reducidos más lentamente. En el caso de los a,b-insaturados la hidazina condensa para dar pirazolidinas.

Ref: www.quimicaorganica.org/reacciones-organ...shner-reduccion.html

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¿Cual tipo de reduccion usar clemmensen o Wolf-Kishner? y ¿porque? 5 años 6 meses antes #11570

pues es esta la reaccion. no se porque se produjo ese error, de antemano gracias por la explicacion pero aun me sigo sin entender perfectamente la situacion.
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