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Estoy subiendo la teoría del tema 9. Alcoholes y éteres.

 
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abecedario de oxidación de alcoholes 5 años 2 meses antes #9886

Hola, me he quebrado la cabeza con un abecedario que, a priori, parece fácil, pero tengo una duda en la segunda oxidación:

DOS ALCOHOLES ISOMEROS A Y B, (C7H16O), NO DAN LA REACCIÓN DEL YODOFORMO Y SOLO A ES OPTICAMENTE ACTIVO.
POR OXIDACIÓN SUAVE DAN, RESPECTIVAMENTE C Y D, ISÓMEROS DE FÓRMULA C7H14O.
CUANDO C SE SOMETE A UNA OXIDACIÓN PERMANGÁNICA SE OBTIENE ACETONA Y UN ÁCIDO E (C4H8O2) Y POR IDÉNTICO TRATAMIENTO, D DA, JUNTO A ACETONA, OTRO ÁCIDO F, ISÓMERO DE E.
IDENTIFICAR TODAS LAS ESTRUCTURAS.

Creo que A es el 2-metilhexan-2-ol y B el diisopropilmetanol, C y D las correspondientes cetonas, pero, es la primera vez que veo que se rompe la cadena por oxidación con KMnO4, por muy fuerte que sea.. ¿me lo podéis aclarar un poco por favor?

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abecedario de oxidación de alcoholes 5 años 2 meses antes #9887

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Hola Forera, coincido con tu resultado de los isómeros, con respecto a la oxidación de cetonas, esta ocurre con oxidantes fuertes como Permanganato y Acido Nitrico, hay q aclarar q además del Permanganato se usa medio básico y temperatura. El permanganato oxida al enol de la cetona, te dejo unos esquemas.




Fte : Oxidations_in_organic_chemistry[Milos_Hudlicky], pag 211
www.tankonyvtar.hu/en/tartalom/tamop412A..._chem_i/ch06s04.html
Espero te sirva, saludos B)
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abecedario de oxidación de alcoholes 5 años 2 meses antes #9892

Hola amigos.

Sin duda las preguntas no han sido establecidas con la necesaria información para arribar a respuestas correctas, como lo muestra Cesar.
Había preparado el siguiente esquema, que de todos modos lo subo para los foreros.



Saludos cordiales a todos. :P
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El siguiente usuario dijo gracias: ccv

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abecedario de oxidación de alcoholes 5 años 2 meses antes #9893

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Hola Wilbert, gracias por el esquema, seguro la forera, se equivoco en nombrar el compuesto A, dode debe decir 2-metilhexan3-ol, de lo contrario sería un alcohol 3rio q no se puede oxidar.
Saludos B)

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abecedario de oxidación de alcoholes 5 años 2 meses antes #9938

jo, muchísimas gracias. efectivamente me equivoqué al nombrar la posición del alcohol. Cambié de ordenador y ya no tengo la aplicación para dibujar las estructuras orgánicas :-)
saludos!

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