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Reacciones de epóxidos. 6 años 11 meses antes #8165

Hola buenas tardes.
Tengo que formular los productos formados en la siguiente reacción: Óxido de estiren o con cloruro de hidrógeno seco.
Lo que me desconcierta un poco es el cloruro de hidrógeno seco. Lo que yo pienso que es, pero no se si me equivoco, es que es una reacción en medio ácido y por lo tanto, la apertura del epóxido se producirá sobre el carbono más sustituido.
Os dejo una imagen haber si me podéis decir si está bien la reacción.



Un saludo!!
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Última Edición: por loroverde. Razón: Enderezo la foto.

Re: Reacciones de epóxidos. 6 años 11 meses antes #8166

He enderezado la foto disculpad.

Edito nuevamente, para poner otro caso, esta vez en medio básico.



Y si la reacción fuese: óxido de propileno con anilina en exceso, ¿cómo sería? ¿Se formaría igualmente un OH?

Un saludo!!!
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Última Edición: por loroverde.

Re: Reacciones de epóxidos. 6 años 11 meses antes #8167

Hola que tal.

En el primer caso supongo que dice que es "seco" para evitar que el agua se adicione al epóxido, ya que entonces tendriamos la formacion de un diol, en vez de que el Cl sea el que se adicione como nucleófilo.

Para el caso de de Metanol, lo primero que plantearía sera la protonacion del oxígeno del epóxido y luego otra molécula de MeOH sea la que se adicione, formando una función eter.

Para el caso de la anilina como es una base, yo haría la adición al "menos impedido estericamente" que es donde la reacción en medio básico esta favorecida, y el nucleófilo que se adiciona es la anilina entera.

Si no te queda claro con letra dílo que te lo dibujo.

Un saludo
LM

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Re: Reacciones de epóxidos. 6 años 11 meses antes #8168

Hola Desch.
Si no fuera mucha molesti, si te agradecería poder ver el dibujo. En las dos primeras creo tenerlo mas o menos claro. En la ultima, la de la anilina, me pierdo...Con lo de que se adiciona completamente la anilina, ¿te refieres a que el oxígeno en este caso no se protona?

Un saludo y muchísimas gracias!!

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Re: Reacciones de epóxidos. 6 años 11 meses antes #8169

loroverde escribió: Hola Desch.
Si no fuera mucha molesti, si te agradecería poder ver el dibujo. En las dos primeras creo tenerlo mas o menos claro. En la ultima, la de la anilina, me pierdo...Con lo de que se adiciona completamente la anilina, ¿te refieres a que el oxígeno en este caso no se protona?

Un saludo y muchísimas gracias!!


Hola que tal.

Si la primera y la segunda van via protonación del oxígeno del epóxido y despues adición del nucleófilo, en el primer caso el cloruro y en el segundo se adiciona otra molécula de metanol.

Respecto al tercero eso es, no se protona el oxígeno. Es un mecanismo via Sn2 (básico, ya que las aminas son básicas). Adición al menos impedido

Otros ejemplos:

Un saludo
LM

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Re: Reacciones de epóxidos. 6 años 11 meses antes #8170

Vale Desch, muchísimas gracias!!

Un saludo!!

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