Hola, que tal.
Si las reacciones están bien. Con MeOH se hace medio básico, protonando el oxigeno del epóxido y para el SCH3 (NaSCH3) es en medio básico.
Si con nucleófilos neutros y poco nucleófilos como los alcoholes (R-OH) y el aga (adición OH) debemos hacerlo en condiciones ácidas para activar, muy bien si.
Por eso te decia en el comentario anterior la comparación de como adicionar OH al epóxido, bien en condiciones básicas (NaOH, donde el nucleófilo es el OH que se adiciona al menos impedido al ser condiciones básicas) o bien si lo hacemos en condiciones ácidas (H2O, adicionamos el agua previa protonación para activarlo y que la reacción tenga lugar). Son dos formas de formar un epóxido según nos interese.
Lo que ocurre es que el epóxido sin protonar es menos reacitivo, entonces para que se de sin protonar hay que usar un nucleófilo mas básico y mas fuerte, por eso la adicion de alcoholes y agua sin protonar es imposible...no va la reacción, pero si en vez de adicionar agua adicionamos Hidroxido Sódico lo que tenemos es -OH que es muy nucleófilo entonces la reacción si va sin protonar.
Un ejemplo donde lo vas a ver muy claro, el fenol vs el ión fenóxido:
Para el caso comentado del agua y NaOH:
Y si la reacción siempre es estereoselectiva sea el medio que sea, es una adición ANTI al doble enlace carbono-carbono.
Un saludo
Desch