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Estoy subiendo la teoría del tema 9. Alcoholes y éteres.

 
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Duda con reacción 6 años 11 meses antes #8159

Hola buenas tardes.
Por mas que busco no lo encuentro. Estoy intentando hacer la siguiente reacción: 1-propanol con cloruro de acetilo/piridina. Por llevar piridina supongo que es una oxidación de alcoholes, pero no se que producto obtendría al reaccionar con el cloruro de acetilo.

Muchismas gracias

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Última Edición: por loroverde.

Re: Duda con reacción 6 años 11 meses antes #8161

Hola, que tal.

Claro al ver piridina se te ha venido a la cabeza el PCC (trióxido de cromo en piridina) para hacer la oxidación. Sin embargo esta reacción es para formar un Ester. Y la base (piridina) se usa para neutralizar el HCl formado.

El mecanismo es muy facil. El alcohol puede actuar como Nucleófilo, de forma que ataca al centro deficiente en este caso el carbonilo, se produce la salida del ión cloruro y posterior abstración del Hidrogeno que sale en forma de HCl, ahí está el "misterio" del uso de la piridina, una base para neutralizar el acido.

En otras ocasiones al recuperar el carbonilo, se podría dar la salida del alcohol en vez del cloro, pero es mejor grupo saliente el cloro, por eso formamos el ester.

Un saludo
LM

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Re: Duda con reacción 6 años 11 meses antes #8162

Aaaaa!!! Vale vale!! jope ya decía yo...me estaba volviendo loco.

Muchisimas gracias Desch.
Un saludo!!!

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Re: Duda con reacción 6 años 11 meses antes #8207

Hola buenas tardes.
Me podría decir alguien como se hace la siguiente reacción: 1-propanol con permanganato potásico caliente.¿que pasaría si estuviera frío o a temperatura ambiente?
Otra reacción que no se como hacerla es: 1-propanol con ácido benzoico en presencia de ácido sulfúrico.
Un saludo!!

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Última Edición: por loroverde.

Re: Duda con reacción 6 años 11 meses antes #8214

Hola, que tal.

Cuando hacemos una oxidacion fuerte como es el caso del permanganato potásico o dicromato potásico lo que se hace es oxidar el grupo alcohol a ácido rapidamente, se pasa por el aldehido pero no se puede parar la reacción, llegamos al estado de oxidación más alto.

[En caso de querer obtener aldehidos/cetonas lo mejor es usar un oxidante más suave como es el trióxido de cromo en piridina o PCC]

Aquí la temperatura poco puede influir, lo que hace es aumentar la velocidad de reacción para llegar al ácido, pero vamos a llegar si o si.

Y la otra reacción, si te fijas tenemos un acido y un alcohol, esto es una esterificación de Fischer que nos dá el correspondiente ester y agua.

Un saludo
LM

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Re: Duda con reacción 6 años 10 meses antes #8244

Hola Desch.
¿Te importaría confirmarme si esta reacción está bien?. Es que repasando ejercicios, creo que lo hice mal, pues el sustrato es un alcohol primario y me debería de dar si no me equivoco un ácido carboxílico y no un aldehído. Para que me de un aldehído tendría que tener como reactivo PCC ¿verdad?

Un saludo y muchas gracias.

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