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Mecanismo de la síntesis de cloroalcanos con SOCl2 6 años 11 meses antes #8152

Hola buenos días. ¿Alguien me podría explicar el mecanismo de la síntesis de cloroalcanos con SOCl2?
En la pagina web no viene este caso concreto y la verdad es que no consigo sacarlo.

Un saludo a todos!!

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Re: Mecanismo de la síntesis de cloroalcanos con SOCl2 6 años 11 meses antes #8154

Hola, que tal.

El primer paso es la formación del clorosulfito. Nuestro alcohol actuará como nucleófilo adicionandose al centro deficiente de electrones en este caso el azufre actua como un carbono en un carbonilo típico.

Ahora el siguiente paso...hay 3 opciones de como evolucionan, una Sn1 que sería la formación de carbocation y la adicion del halógeno...cuando el alcohol es secundario o terciario podria valer...pero si es primario como en mi ejemplo no tiene logica.

Otros dicen que el mecanismo puede ser via Sn2, adicion del halógeno a la cadena y expulsión del grupo.

Pero personalmente cuando hago este tipo de reacciones, y las explico siempre uso el mecanismo Sni, una reacción intramolecular. Además cuando me lo explicaron es la que más importancia se le dió.

De todos modos te dejo una imagen con la comparación de los otros mecanismos posibles.
Un saludo
LM

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Re: Mecanismo de la síntesis de cloroalcanos con SOCl2 6 años 11 meses antes #8155

Muchisimas gracias desch.

Un saludo.

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