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Estoy subiendo la teoría del tema 9. Alcoholes y éteres.

 
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apertura - éteres cíclicos tensionados 8 años 2 meses antes #6916

Hola a todos.
He encontrado dificultades para resolver el siguiente el siguiente problema:

Indicar el(los) producto(s) mayoritario(s) de cada una de las siguientes reacciones (los oxaciclobutanos tensionados reaccionan como los oxaciclopropanos).

Agradezco la ayuda.

Saludos.
Adjuntos:

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Re: apertura - éteres cíclicos tensionados 8 años 2 meses antes #6917

Hola,

En medio basico el nucleofilo ataca por el lado menos sustituido.(una especie de SN2)
En medio Acido se forma como una especie de intermedio cationico casi SN1 por lo tanto el nucleofilo ira al carbono mas sustituido.

Espero que esto te sirva de ayuda para solucionar tu problema

Saludos
El siguiente usuario dijo gracias: CPF

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Re: apertura - éteres cíclicos tensionados 8 años 2 meses antes #6919

¿En el caso del deuterio también atacará al carbono más sustituido?

En el apartado f es medio ácido, pero me quedó la duda, pues leí en alguna parte que era una excepción :S

Gracias por la aclaración =D

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