TEMA:

Para Germán y los usuarios del Foro:
La glicerina o glicerol al reaccionar con el HCl, aún en concentraciones bajas por ejmplo 2M y acompañados de calefacción proporciona la acroleina. Esta reacción es parte importante de la Síntesis de Skraup (aíntesis de quinoleinas).
Sin embargo, para la obtención de los cloruro requeridos, podría intentarse efectuar una reación controlada a através de la protección de un diol, variando la temperatura, es decir recurirendo a la formación de acetales cíclicos cinéticos y termodinámicos, como describo en las siguientes reacciones:

Saludos y un abrazo a todos, deseándoles un mejor año en todo sentido :

Hola Wilber, desconocía la posibilidad de controlar el acetal formado con la temperatura.

Es conocido el uso de propanona para formar acetales de 5 miembros que protegen dioles vecinales. A continuación, empleando SOCl2 sustituiríamos el grupo hidroxilo terminal por cloro.

Sin embargo, el benzaldehído suele formar acetales de 6 miembros, lo cual nos deja el hidroxilo central libre.

¿Qué te parece de ésta idea?

Nota: en el post anterior comenté la posibilidad de halogenar el hidroxilo terminal con PCl5 o SOCl2 ya que los mecanismos son de tipo SN2 y van mejor sobre hidroxilos primarios. Pero la protección sugerida por Wilber es, sin duda, el camino a seguir.

Saludos y Feliz Año.

Hola Germán:

Estoy plenamente de acuerdo con las otras alternativas que también muy bien lo propones, para resolver el asunto de clorar selectivamente la glicerina.
Mi mejor deseo, para que tengan un feliz año y de éxityos en el trabajo que desarrollas.

Atte.

Wilbert Rivera, desde Bolivia.