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Retrosíntesis de Rojo de Cochinilla E-124 (Ponceau 9 años 8 meses antes #6540

Hola!! Quisiera saber las condiciones operativas (Temp, Concentraciones, etc) y el por qué de los dos caminos de reacción posibles para el caso de la Retrosíntesis de Rojo de Cochinilla E-124 (Ponceau).. Desde ya muchas gracias por la respuesta!!

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Re: Retrosíntesis de Rojo de Cochinilla E-124 (Ponceau 9 años 8 meses antes #6541

Hola, en esta dirección puedes encontrar la retrosíntesis de la molécula.

www.quimicaorganica.org/foro/121-pregunt...chinilla-a.html#4357

Saludos

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Re: Retrosíntesis de Rojo de Cochinilla E-124 (Ponceau 9 años 8 meses antes #6542

Muchas gracias Germán por la retrosíntesis, si no es demasiada molestía te pediría si me podés decir debido a que existen dos caminos posibles para la obtención del colorante Rojo E-124.. Y también me ayudaría mucho saber las temperaturas de trabajo... Muchas Gracias..

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Re: Retrosíntesis de Rojo de Cochinilla E-124 (Ponceau 9 años 8 meses antes #6543

Al tratarse de un colorante azoico la reacción habitual para su obtención es el acoplamiento azoico. La retrosíntesis fue realizada por Wilbert, que quizá pueda aportarnos alguna alternativa.

Saludos

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Re: Retrosíntesis de Rojo de Cochinilla E-124 (Ponceau 9 años 8 meses antes #6544

Hola amigos.

Es cierto que un colorante azoico se forma en última instancia por la reacción de diazocopulación, llamada también acoplamiento azoico. Por la estructura del Rojo de Cochinilla, parecería que es posible que este acoplamiento ocurra de las dos maneras que me permito reflejar en el siguiente esquema:




La alternativa (a) es la correcta y la (b) incorrecta, por los siguientes criterio:
Las moléculas precursoras (sustratos) preferentes para una reacción de acoplamiento diazoico son en orden decreciente, las siguientes:
Compuestos que poseen hidroxilos como los fenoles y naftoles, aminas aromáticas, moléculas con grupo cetónico enolizable de carácter alifático, moléculas heterocíclicas como el pirrol, indol, etc.
En relación a la reacción de acoplamiento azoico, se deben tener en cuenta ciertas reglas generales o principios heurísticos, a saber:
a) Los fenoles se acoplan más fácilmente que las aminas y los miembros de la serie del naftaleno más facilmente que las del benceno,
b) Los sustituyentes con efecto inductivo negativo (-I) como los halógeno, nitro y sulfo, retardan el acoplamiento.
c) En la serie del naftaleno, cuando el grupo hidroxilo o amino está en la posición 2(beta), el reactivo se acopla en la posición 1(alfa). Si el grupo hidroxilo o amino está en la posición alfa, el enlace suele producirse en la posición 4, pero si la posición 3 o 6 están ocupados por un grupo sulfónico, la unión se efectúa en la posición beta.

Finalmente la posición de los grupos sulfónicos se consigue selectivamente si la sulfonación se efectúa a temperaturas determinadas y este aspecto puedes buscarlos en la literatura como "sulfonación de naftoles".

Saludos :)

PD. Tengo problemas para subir imagen¡¡¡¡¡

PD2. Cambié de navegador y se resolvió el problema de adjuntar archivo, razón por la cual corrijo este post.

Saludos.
Saludos
Adjuntos:
El siguiente usuario dijo gracias: Germán Fernández

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Última Edición: por Germán Fernández.

Retrosíntesis de Rojo Para 1 mes 3 semanas antes #13878

Hola, buenas noches oiga una pregunta, de casualidad sabrá sobre la retrosintsis del rojo-p, necesito su ayuda, por favor. Es urgente.

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