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Reacción de eliminación 6 años 3 meses antes #9212

Mi duda es la siguiente:
(1R,2R) 2-bromo-1,3,3-trimetilbutilbenceno en ETONa/EtOH
El bromo sale como grupo saliente quedando un intermedio de reaccion secundio, el etoxido ataca por el lado conttratio por el que sale el Br dando asi un sn2
Pero tambien puede darse el caso de sufiri una transposicion de cadena quedando un intermedio de reacion 3º el cual es mucho mas estable, dando de esta manera una eliminacion
Por tanto este ultimo caso se dará en una mayor proporcion?????

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Última Edición: por Germán Fernández.

Re: reaccion radicalaria 6 años 3 meses antes #9216

Hola, el etóxido es una base fuerte y con sustratos secundarios y terciarios elimina mayoritariamente mediante mecanismo E2.
En este ejemplo el etóxido arrancará el hidrógeno situado en posición vecina al grupo saliente (hidrógeno del carbono beta) generando un alqueno.

Debes tener la precaución de colocar el hidrógeno ANTI con respecto al grupo saliente para determinar el alqueno isómero formado.


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Re: Reacción de eliminación 6 años 3 meses antes #9218

Muchas gracias

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Estoy subiendo la teoría del tema 16. Àcidos Carboxílicos.

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