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Ejercicio de sustitución 6 años 10 meses antes #8666

Buenos días como se realizaría el siguiente ejercicio.

Sintetizar:

a) Isobutano a partir de 1-bromo-2-metilpropano.

b)2 -metilpentano a partir de cloruro de isopropilo por el procedimiento de Corey House.

c)2,2,3,3-Tetrametilbutano a partir de cloruro de terc-butilo.

d) 1,1-Dimetilciclopentano a partir de un derivado dihalogenado.



Gracias!!!!!!!!!!!!!!!

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Re: Ejercicio de sustitución 6 años 10 meses antes #8673

Hola, te resuelvo los dos primeros apartados.


Adjuntos:
El siguiente usuario dijo gracias: ram89

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Re: Ejercicio de sustitución 6 años 10 meses antes #8680

Buenas el primer apartado también podría resolverse así:

CH?CHCH?Br - (Mg) -> CH?CHCH?MgBr - (H2O) -> CH3CHCH3
I I I
CH3 CH3 CH3


El segundo lo he hecho así:

2CH3CHCH3 - (2Li) -> 2CH3-CH-CH3 -(CuCl)-> (CH3CHCH3)2 CuLi --
I I
Cl Li

--(2CH3CH2CH3Cl) --> 2CH3CHCH2CH2CH3
I
CH3

El apartado c lo he resuelto como en el apartado b y el apartado d de la siguiente manera:

CH3
I
BrCH2CH2CCH2CH2Br --(Zn, calor) -> 1,1- dimetilciclopentano
I
CH3


Tal como lo he hecho ¿sería correcto?


PDT: Las I con los radicales sueltos van debajo de los respectivos carbonos que están en negrita.

Gracias!!!

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Última Edición: por ram89. Razón: Todo se cambia de lugar

Re: Ejercicio de sustitución 6 años 10 meses antes #8682

El apartado a) está genial, en lugar de usar el reductor de aluminio y litio utilizas un magnesiano y agua.
El apartado b) creo que coincide con lo que te propuse, formar un cuprato (reactivo de Gilman) y atacar a un haloalcano primario (reacción de Corey House)
El apartado c) lo dejo para que otros compañeros del foro colaboren, la reacción de Corey House con un sustrato terciario me temo que no funcionará.
El apartado d) lo tienes perfecto


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