TEMA:

Hola buenos días. Tengo un poco de lío con las reacciones de sustitución y de eliminación.
Tengo un ejercicio que me dice: justifique razonadamente cual sería el mecanismo en las siguientes reacciones del 2.bromobutano. A) cianuro sódico en acetona a temperatura ambiente; b) etóxido sódico concentrado en etanol a 80 ºC.

Bien según mis apuntes, para halogenuros primarios, cuando se emplea un nucleófilo fuerte (que actúa como base), en lugar de uno débil acompañado de un disolvente menos polar, se favorece la eliminación mediante el mecanismo E2. Por lo tanto, con nucleófilos del tipo OH- o CN- ,solo se produce E2.
Pero claro tengo un halogenuro secundario si no me equivoco y entonces es auqui donde me deja descolorado.

Con respecto a los haluros secundarios tengo un ejemplo donde me dice que con nucleófilo fuerte como el CH3CH2S- Na+ ===>SN2 ; y con una base fuerte como el CH3CH2O- Na+ ===> Me da una E2 mayoritariamente y una Sn2 minoritaria. Mi primera duda es ¿cuál es la diferencia entre en núcleofilo fuerte con respecto a la base fuerte? ¿Por que uno se trata como un nucleófilo y el otro como una base?
Luego por otra parte tengo que los disolventes como los alcoholes y el agua que son polares proticos me favorecen las reacciones SN1, sin embargo en otro sitio me explica que para los haluros primarios me favorecen la SN2 y la E2.

Luego también el enunciado me pone dos casos distintos según la temperatura. ¿como se yo si esta favorecida o no una reacción según su temperatura y su disolvente?

Total que menudo follón jajaja.

Un cordial saludo a todos y muchísimas gracias de antemano.

Hola, puedes revisar esta dirección, donde tienes los productos mayoritarios obtenidos a partir de sustratos primerios, secundrios y terciarios, por reacción con los nucleófilos más frecuentes.

www.quimicaorganica.org/reacciones-elimi...cioneliminacion.html

Un sustrato secundario, como el 2-bromobutano, da mayoritariamente SN2 con bases que no sean muy fuertes (HCN, pKa=9). Sin embargo, elimina mayoritariamente con bases fuertes como el etóxido de sodio (pKa=16).

Saludos

Muchisimas gracias. Lo que no termino de entender cual es la influencia de la temperatura para que se de un tipo de reacción u otro.

Por otra parte tengo una duda en otro ejercicio que dice: justifíquense las reacciones secundarias más probables durante la conversión del 1-bromobutano en: 1 buteno por reacción con potasa concentrada en etanol. Según los criterios que he seguido hasta ahora, debería ser principalmente una reacción SN2, sin embargo para obtener el 1-buteno debe de producirse una eliminación y la E2 en un haloalcano primario solo se daría con bases impedidas como el tert-butóxido de potasio y LDA. Entonces ¿cómo el ejercicio me dice que la reacción de eliminación es la mas probable?

Un cordial saludo.

La temperatura favorece las eliminaciones frente a las sustituciones, debido a que la reacción de eliminación presenta un cambio de entropía mayor.
Un sustrato primario, como el 1-bromobutano, produce sustitución bimolecular con cualquier nucleófilo bueno, incluidas las especies muy básicas como ion hidróxido, alcóxidos y amiduros, pero elimina cuando se lo trata con bases muy voluminosas (impedidas) que no son capaces de chocar contra el carbono del bromo por su gran tamaño. Estas bases arrancan hidrógeno del carbono vecino al del bromo (beta) dando lugar a eliminaciones.

Saludos.

Entonces en el ejercicio anterior que le comentaba, no debería de darme eliminación sino sustitución Sn2 puesto que no lo estamos tratando con bases muy voluminosas ¿verdad?.

Estoy hecho un lio...
Muchísimas gracias

En el ejercicio anterior hablábamos del 2-bromobutano, un sustrato secundario.