Hola Wilbertrivera,
la cosa se ha vuelto a poner interesante, ahora voy en busca y captura de la clave: diceto-enal.
Mando adjunto el esquema retrosintético y un texto explicativo que me han aportado.
Voy a intentar conseguir los articulos 47 y 51 donde creo que puedo encontrar información de las oxidaciones finales. Pero ando un poco perdida en los primeros pasos de la síntesis >_<, estou offf
La reacción que tiene lugar desde el compuesto 11 (yoduro de vinilo) hasta el 10 (cetona) la tengo casi lista, sólo me queda comprender la parte final del mecanismo del acoplamiento de suzuki que consiste en una eliminación reductiva, donde se regenera el catalizador y en terminos mecanísticos no encuento en ningún sitio.
Pero donde obtengo verdaderos problemas es en comprender el mecanismo de esta primera parte:
The former (compuesto 11) would come from 13 derived from a methylcuprate conjugate addition followed by trapping with allyl iodide.
partiendo de la 2-metilciclohexanona la hago reaccionar con un dimetilcuprato de litio, obtengo el metilo en posición meta respecto al carbonilo. Pero creo que en la ciclohexanona le falta un doble enlace para que se pueda llevar a cabo esta reacción....
ya que ese doble enlace atacaría al carbono que porta el yodo en el yoduro alílico (CH2=CH-CH2-I) obteniendo así los dos sustituyentes del compuesto 13.
Pero ahora no se como llegar del compuesto 13 al 11 ?????????
saludos y bom fin de semana!
Archivo adjunto The_key_diketo_enal_8.rar no encontrado