Bienvenido, Invitado
Nombre de Usuario: Contraseña: Recordarme
  • Página:
  • 1
  • 2

TEMA:

Re: oxa-[3+3] anulación intramolecular 10 años 2 meses antes #5664

Hola Wilbertrivera,

la cosa se ha vuelto a poner interesante, ahora voy en busca y captura de la clave: diceto-enal.

Mando adjunto el esquema retrosintético y un texto explicativo que me han aportado.

Voy a intentar conseguir los articulos 47 y 51 donde creo que puedo encontrar información de las oxidaciones finales. Pero ando un poco perdida en los primeros pasos de la síntesis >_<, estou offf

La reacción que tiene lugar desde el compuesto 11 (yoduro de vinilo) hasta el 10 (cetona) la tengo casi lista, sólo me queda comprender la parte final del mecanismo del acoplamiento de suzuki que consiste en una eliminación reductiva, donde se regenera el catalizador y en terminos mecanísticos no encuento en ningún sitio.

Pero donde obtengo verdaderos problemas es en comprender el mecanismo de esta primera parte:

The former (compuesto 11) would come from 13 derived from a methylcuprate conjugate addition followed by trapping with allyl iodide.

partiendo de la 2-metilciclohexanona la hago reaccionar con un dimetilcuprato de litio, obtengo el metilo en posición meta respecto al carbonilo. Pero creo que en la ciclohexanona le falta un doble enlace para que se pueda llevar a cabo esta reacción....
ya que ese doble enlace atacaría al carbono que porta el yodo en el yoduro alílico (CH2=CH-CH2-I) obteniendo así los dos sustituyentes del compuesto 13.

Pero ahora no se como llegar del compuesto 13 al 11 ?????????
:dry:


saludos y bom fin de semana!

Archivo adjunto The_key_diketo_enal_8.rar no encontrado

Por favor, Identificarse o Crear cuenta para unirse a la conversación.

Última Edición: por fomactinaA.

Re: oxa-[3+3] anulación intramolecular 10 años 2 meses antes #5667

Hola Rosario.

Tus razonamientos van por buen camino a no desmayar, que la síntesis orgánica es una de las ramas más gratificantes, pues en ella puedes hacer un verdadero plan predictivo y sólo la práctica te vuelve a la realidad si es que se diera el caso de que soñaste mucho.
Espero que el siguiente plan de síntesis te sirva a tus propósitos, en él no hago uso del acoplamiento de Suzuki, prefiero la reacción de Heck. Saludos.

Por favor, Identificarse o Crear cuenta para unirse a la conversación.

Última Edición: por Wilbertrivera. Razón: mejorar redacción

Re: oxa-[3+3] anulación intramolecular 10 años 2 meses antes #5668

Muy buenas noches Wilbertrivera,

quería agradecerle por su tiempo y enseñanza,
yo también prefiero el ciclo de Heck,
pero en mi asignatura me exigen que siga
los esquemas retrosintéticos que envié abajo,
y es algo así como un beta-alquil acoplamiento cruzado de Zuzuki ^^

no me dejan tiempo para soñar...

Bueno, en realidad pienso que tengo pocos pasos claves por solucionar yá, aunque aun son importantes, tengo que dedicarle mas tiempo!!!

Saludos y nuevamente agradecida por su tiempo.

Atentamente Rosario.

Por favor, Identificarse o Crear cuenta para unirse a la conversación.

  • Página:
  • 1
  • 2
Tiempo de carga de la página: 0.160 segundos

LOGIN

CANAL YOUTUBE

 

Canal Youtube

¡Suscríbete al nuevo canal de Química Orgánica!. Este verano completaré todos los temas de química orgánica general y avanzada, cada tema en una lista de reproducción con la teoría y los problemas ordenados.

Estoy subiendo la teoría del tema 16. Àcidos Carboxílicos.

.....