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oxa-[3+3] anulación intramolecular 10 años 2 meses antes #5636

Hola a todos,
quisiera saber si alguien puede explicar el mecanismo que tiene lugar en una estrategia oxa-[3+3]anulación, también conocida como una reacción multiple.

Estoy estudiando una asignatura llamada síntesis de productos naturales. Concretamente le síntesis de la fomactina A, que es un antagonista del factor de activador de plaquetas (PAF). Su síntesis se lleva a cabo mediante una estratégia oxa-[3+3] anulación y tengo que profundizar en el estudio en como es realizada de forma intramolecular.

Gracias.

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Última Edición: por fomactinaA. Razón: Incluir mas información

Re: oxa-[3+3] anulación intramolecular 10 años 2 meses antes #5639

Hola fomactinaA

¿Puedes subir la estructura de la molécula fomactina A?

Saludos.

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Re: oxa-[3+3] anulación intramolecular 10 años 2 meses antes #5646

Hola Wilbertrivera,

gracias por el interés, aquí te mando estructura y retrosíntesis de
la fomactina A.

Saludos

Archivo Adjunto:

Nombre del Archivo: retros_nte...na_A.rar
Tamaño del Archivo:96 KB

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Última Edición: por fomactinaA.

Re: oxa-[3+3] anulación intramolecular 10 años 2 meses antes #5656

Hola fomactina.


Te hago la siguiente sugerencia, sobre el mecanismo de transformación intramolecular.



Saludos. ;)

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Última Edición: por Wilbertrivera. Razón: mejorar redacción

Re: oxa-[3+3] anulación intramolecular 10 años 2 meses antes #5659

Hola, muy buenos días Señor Wilbertrivera

Quería mostrarle una parte del mecanismo que mi profesor me facilitó ayer y coincide con su sugerencia, y ante todo darle las gracias por prestarme su ayuda.

El primer paso llamase: O-1,4-adicción
supongo que a la posición del O la llama 1 y al Carbono que ataca es la posición cuatro de la anima comenzando a contar desde el N (1).

Luego a continuación tiene lugar una C-1,2-adición, supongo que se llama así porque nombra al Carbono atacante de la ciclocetona como 1, que ataca al carbono nº2 de la amina, pero no estoy segura si la fuerza impulsora de este ataque es la beta-eliminación que tiene lugar a continuación saliendo el grupo amina(grupo saliente). Beta eliminación, porque la amina se encuentra en posición beta al carbonilo de la cetona. Tras dicha eliminicación queda una carga positiva entre los dos ciclos, pero la amina en el medio capta un protón del carbono contiguo a la carga positiva regenerandose el doble enlace que se encuentra entre los dos ciclos AB.

Luego al final aparece la molecula llamada 3B que es el regioisómero del 3A, supongo que es debido al equilibrio ceto-enólico.

Como verás tengo muchas dudas no se si mis razonamientos son correctos o no en esta parte del mecanismo.

También quería preguntarle cual programa utilizó para hacer las representaciones anteriores.

Un saludo y gracias por su tiempo.
Atentamente Rosario.

Archivo Adjunto:

Nombre del Archivo: Mecanismo_...na_A.rar
Tamaño del Archivo:41 KB

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Última Edición: por fomactinaA.

Re: oxa-[3+3] anulación intramolecular 10 años 2 meses antes #5663

Hola Rosario:

Sólo precisar algunos aspectos del razonamiento que efectúas. La adición 1,4, es la adición conjugada denominada reacción de Michael. La beta-eliminación es debido al hidrógeno beta que toma la amina al eliminarse, este es un tipo de eliminación. La otra es la alfa-eliminación, que en este caso no ocurre.
El editor de moléculas que hago uso es el ACD/ChemSketch12, que puedes obtenerlo de manera gratuíta, luego de registrarte, en el siguiente link.

www.acdlabs.com/download/chemsk.html

Saludos y continúa con esa inquietud por resolver tus dudas.

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