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Duda en Síntesis de Kiliani - Fisher 13 años 4 meses antes #330

Primero, gracias a Germán por abrir esta seccion de Quimica Organica Avanzada (Productos Naturales)... por lo menos a mí se me hace mucho más facil expresar una duda de Carbohidratos o Aminoacidos y no tener que ir a Cuestiones Varias... Gracias Germán! ;)

Vayamos a lo nuestro... :woohoo:
En la Sintesis de Kiliani-Fisher, luego que se le añade HCN, se forma el grupo nitrilo apareciendo el 6° carbono -aldohexosa- (en el caso en que inicialmente haya partido de una aldopentosa) verdad? Bueno, la estereoquimica en el {latex}C_{2}{/latex} la entiendo perfectamente pero me cuesta entender qué grupo funcional es el que predomina luego de la Hidrogenación con Paladio y cómo se llega al nuevo grupo aldehído final.
Espero que se haya entendido mi cuestion...

Besos al foro... cada vez mejor! ;)

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Re: Duda en Síntesis de Kiliani - Fisher 13 años 4 meses antes #331



[1] Hidrogenación con catalizador de Lindlar
Se pueden ver detalles de esta reacción en la hidrogenación de alquinos a alquenos.
http://www.quimicaorganica.org/alquinos-teoria/alquinos-hidrogenacion-lindlar.html

[2] Hidrólisis de la imina
La hidrólisis de iminas es el proceso inverso a su formación. El mecanismo de la formación se puede encontrar en:
http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/formacion-de-iminas.html
Si necesitas con detalle el mecanismo de la hidrólisis, dímelo y lo incluyo.


Un saludo

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Última Edición: por Germán Fernández.

Re: Duda en Síntesis de Kiliani - Fisher 13 años 4 meses antes #332

uuu! Excelente! :woohoo: En la bibliografia que utilizo no esta explicado todo esto... ya lo imprimo y tengo para entretenerme! Cualquier duda te aviso!
Asi da gusto estudiar Organica! jaja!
Gracias Germán! Besos!

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Última Edición: por rusocdu.

Re: Duda en Síntesis de Kiliani - Fisher 11 años 9 meses antes #2846

Hola Germán necesito tu ayuda con el mecanismo de la hidrólisis de la imina porque no se si de la manera que yo lo hago estará bien.
Espero que puedas ayudarme!

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Re: Duda en Síntesis de Kiliani - Fisher 11 años 9 meses antes #2850

Hola Eli, sube tu mecanismo y te comento.

Saludos

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Re: Duda en Síntesis de Kiliani - Fisher 11 años 9 meses antes #2862

Hola Germán,traté de subir el mecanismo pero no pude,t cuento mas o menos cómo lo hago:en medio acuoso ácido,se protona el N formando un intermediario cargado positivamente,el agua actúa como nucleófilo atacando ese intermediario,formando un ión oxonio el NH2 adyacente retira un H del oxonio quedando HO-HC-NH3+y se rompe el enlace HC-NH3 quedando: HO-CH + NH3
Luego el amoníaco retira el H del OH y se forma el doble enlace C=O y una molecula de amonio.Espero q se haya entendido algo de lo que escribí y que puedas ayudarme.Saludos!!

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