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Retrosíntesis 13 años 11 meses antes #2253

Para mantener el interés que tenemos todos por la retrosíntesis y síntesis traigo un ejercicio pedagógico para que todos participen y se abra una buena participación en torno a este, asi nos gastemos 3, 4 o más páginas lo importante es entender los procedimientos y trucos químicos.
Hacer la retrosíntesis y elaborar la síntesis explicando los pasos de los mecanismos de reacción y condiciones.

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Re: Retrosíntesis 13 años 11 meses antes #2255

Hola Jorge..

Muy buena tu iniciativa:) , pero si me permites;) , quisiera hacer una pregunta más explicita sobre la síntesis y propongo la siguiente, para el buen entender de los demás participantes.:lol:

Saludos.

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Re: Retrosíntesis 13 años 11 meses antes #2256

que pasa... esta era la pregunta:

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Re: Retrosíntesis 13 años 11 meses antes #2258

Propongo este primer paso. Analicémoslo.

El equivalente del sintón negativo es el metanol pero quiero que discutamos cual sería el equivalente del sintón positivo.

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Última Edición: por sinconocimiento.

Retrosíntesis 13 años 11 meses antes #2275

Se forma un hemiacetal, cuando reacciona el grupo hidroxilo al carbonilo, esta reacción es catalizada por ácido, este ácido protona el oxígeno del carbonilo, y se polariza el enlace, el par solitario del oxígeno del hidroxilo ataca el carbono carbonílico, y se forma el hemiacetal, y despues el fragmento hidroxilo del HEMIACETAL, en medio básico forma el alcóxido que reacciona con un halogenuro de alquilo primario.

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Re: Retrosíntesis 13 años 11 meses antes #2281



Paso 1:
Hay una protonación en el oxígeno del carbonilo debido al medio, esto se hace para polarizar aún más el enlace carbonilo y prepararlo para el ataque del nucleófilo.
Paso 2:
Hay un ataque nuleofílico intramolecular del alcohol sobre el carbono del carbonilo,formándose un hemiacetal.
Paso 3:
En este paso hay una protonación sobre el alcohol para convertirlo en un ion oxonio, que saldría ante un ataque nucleofílico como agua, buen grupo saliente.
Paso 4:
Se elimina agua y se forma un carbocatión terciario muy estable, que además por resonancia es estabilizado también por el oxígeno.
Paso 5:
Ataque nucleofílico del oxígeno del metanol sobre el carbocatión formándose de nuevo un ion oxonio.
Paso 6:
En este último paso el metanol actúa como una base y abstrae el hidrógeno neutralizando la carga del producto.

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Última Edición: por pregunton.
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