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Re: Duda con estereoquímica en reacciones 8 años 5 meses antes #8113

Muy buenas, que tal.

Bueno empecemos con la reacción de Bromo. El producto de partida es un compuesto Z, sabemos que esta reacción se forma el bromonio ciclico y luego la adición ANTI. Estamos en el caso de compuesto asimétrico, de forma que se obtiene mayoritariamente aquél que en la segunda adición su carbono soporte mejor la carga parcial positiva. Tenemos un carbocatión 2º frente a uno 3º. Es lo mismo del comentario anterior.

Bueno para ver si es R o S, es seguir unas normas que podemos resumir en:

1. Dejar el grupo menos prioritario detrás, da igual que el grupo menos prioritario no sea un Hidrogeno, pueden ser otros grupos Metilo, Etilo...cada molécula es diferente, debes ver que es lo menos importante". Por ejemplo tienes un centro con Propilo, Amino, Etilo y Metilo, no tenemos Hidrogeno, pero el menos importante es el Metilo, que será al que pongamos detrás.

2. Ordenar de mayor prioridad a menor, y en función de que dirección sea el giro sera R (sentido de las agujas del reloj) o S ( contrario a las agujas del reloj).

En la imagen anterior puedes ver un ejemplo de como se ordenan y el giro que hago. Para la hidroboración-oxidación también lo vemos.

Luego para hacer Fischer, debemos hacer la disposicion eclipsada, cuando hacemos un giro del centro la conformación no cambia. Puedes ver en la imagen que los centros son RR y no cambian. Luego Miramos desde abajo, y hacemos ya Fischer, los grupos que están detras se ponen a la izquerda y los que están por delante en la derecha.

Pero bien como sabemos en Fischer como son los centros, bueno hay dos formas de verlo. Realmente el resultado es el mismo, como te enteres mejor...cuando lo explico digo siempre las dos formas y ya que cada uno diga pues esta lo veo mejor.

1. Decir vale como están los grupos así se quedan y si mi grupo menos prioritario se encuentra en la horizontal el resultado obtenido no es el real, sera el contrario como bien dices. Y si el grupo menos prioritatio está en la vertical pues el resultado obtenido es el bueno.

2. Hacer cambios, poner el grupo menos prioritario en la vertical y el resultado obtenido igual hacer un cambio.

Y como puedes ver en el segundo centro, no tenemos Hidrogeno, pero ahora "nuestro hidrogeno" desde el punto de vista de prioridades es el Metilo y es el que ponemos detrás.

Para el caso de la Hidroboración, has hecho que el boro se una al carbono menos impedido, perfecto y obtienes ese producto al tener el estado de transición más estable. (Adicion Sin, Anti-Mark, Sin transposiciones). Luego cuando hacemos la oxidación cambiamos el boro por hidroxilo, pero tenemos retención de la configuración, es decir por donde se va el BH2 aparece el OH.

Para hacer Fischer lo mismo que antes.

Con esta molécula te voy a poner que se puede hacer para sacar sus centros. Hay veces que nos interesa hacer un giro entonces la estereoquimica no se ve afectada, si es R inicialmente se queda R. Por el contrario en otras ocasiones queremos hacer un intercambio de grupos. Esto es importante cuando queremos hacer reacciones tipo E2 donde los grpos deben estar en ANTI, o que nos den un compuesto a formular que deba tener unos centros y nos salga justo lo contrario, pues cambiar grupo y ale, o que debamos tener una cierta disposición....

Un saludo
Desch

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Re: Duda con estereoquímica en reacciones 8 años 5 meses antes #8114

Muchisimas gracias Desch. Solo una cosa. En el ejercicio había puesto 4 enantiomeros de los productos obtenidos, ¿esto estaría bien o solo con dos sería suficiente?.

Un saludo!!

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Re: Duda con estereoquímica en reacciones 8 años 5 meses antes #8115

No es que esté mal, es que si te piden la sintesis y el producto obtenido no tienes porque dar todos los posibles isómeros a no ser claro está que te lo pidan.

Un saludo
LM

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Re: Duda con estereoquímica en reacciones 8 años 5 meses antes #8116

Aaaa vale vale jejeej.Ok muchas gracias!!

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Re: Duda con estereoquímica en reacciones 8 años 4 meses antes #8183

Hola Desch, buenas tardes.

Repasando todo esto, y volviendo a hacer estos ejercicios, me han aparecido algunas dudas.

Por ejemplo, en la reacción de hidroboración del (Z)-3-metil-2-penteno, obtengo un producto con el OH situado en el carbono más estable. Como la reacción es SIN, ¿debería de sacar el otro producto que se obtendría al entrar por debajo el BH2 y el H? Es decir, de primeras solo obtengo un producto o ¿debería también de sacar el que no es mayoritario? En la reacción con el bromo si que obtengo dos productos ¿verdad?, uno mayoritario y otro minoritario.

También me comentabas que en la hidroboración, si el compuesto de partida es Z obtendré (RR) y (SS) y si es E obtendré (RS)Y (SR). ¿Esto es en todos los o solo para el compuesto de partida simétrico?
Un saludo y muchísimas gracias.

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Última Edición: por loroverde.

Re: Duda con estereoquímica en reacciones 8 años 4 meses antes #8184

A otra cosa que se me olvidaba.
En el caso de la reacción con Bromo en medio acuoso, para ver si es R o S, ¿cómo debo de poner la molécula eclipsada? Es decir, como en este caso tengo todos los sustituyentes distintos, para que quede en posición eclipsada, ¿debería de poner los dos sustituyentes de mayor importancia paralelos?

Un saludo!!

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