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Mezcla Racémica 14 años 3 semanas antes #350

Hola Germán! Cómo anda? Espero que bien...
Bueno, le cuento que empecé a repasar todos los temas del examen, asi que empiezo por estereoquimica.
Mi duda es la siguiente:
Tengo (S)-4-metil-1-hexeno y (R)-4-metil-1-hexeno y me pregunta cuál es la actividad optica de la mezcla si fuese 50:50. Sé que la respuesta es NULA, pero no entiendo bien el por qué... Eso por un lado.

Por el otro, me piden dibujar con estructuras de Fisher y plantear las reacciones para explicar el fenómeno descripto.
Sé dibujar con estructuras de Fisher pero no entiendo cómo explicar ese fenómeno. Me ayudarías por favor?
Gracias!

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Re: Mezcla Racémica 14 años 3 semanas antes #351

Hola,

Los enantiómeros rotan la luz polarizada un mismo ángulo, pero en sentidos opuestos. Por ejemplo, si el (S)-2-bromobutano rota la luz 23º a la derecha su enantiómero, el (R)-2-bromobutano, la rotará 23º hacia la izquierda.
Imagina que mezclas esos dos enantiómeros en el misma cantidad (mezcla racémica) ¿qué rotación se observará?. La respuesta es 0º.
El enantiómero R compensa la rotación del S y la luz sale de la cubeta igual que entró.



Esquema de un polarímetro (Tomado de Carey)

Tienes que revisar el enunciado de la segunda parte de la cuestión, ya que la rotación óptica no está relacionada con ninguna reacción, es una propiedad intrínseca de las sustancias quirales.

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Última Edición: por Germán Fernández.

Re: Mezcla Racémica 14 años 3 semanas antes #355

Si, si... es verdad Germán! No sé qué habrá querido decir con respecto a ese punto del ejercicio. :blink: No importa... Igualmente mi duda sobre las mezclas racémicas me la has solucionado.
Gracias! ;)

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