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¿Cómo separar tropina de ácido trópico? 9 años 10 meses antes #6375

Hola .
Mi problema es el siguiente :
Realizo una hidrolisis acida o basica de un ester ( atropina )el resultado es una mezcla de agua,acido tropico(acido carboxilico),tropina(alcohol terciario).
la pregunta es esta :
¿como puedo separar el alcohol del acido carboxilico?
la solubilidad de el alcohol en el agua es bastante mayor que la del acido carboxilico 100g/L(20ºC).La solubilidad en agua exacta del acido tropico la desconozco pero se que es menor que la del alcohol.
La destilacion no creo que sea una buena opcion ya que ambas substancias tienen altos punto de ebullicion y estan disueltas en agua.La temperartura de fusion del acido Tropico es de 117 120 ºC.la temperatura de ebullicion de la tropina es de 233ºC.Y la de fusion es 62-64ºC.La temperatura de ebullicion del acido tropico tambien la desconozco.muchas gracias por su atencion.

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Última Edición: por Germán Fernández.

Re: ¿como separar un alcohol terciario? 9 años 10 meses antes #6377

Hola tropano

Te paso el siguiente dato, para el análisis correspondiente, el ácido trópico tiene una solubilidad de 20g/L (20ºC), entonces, antes de pensar en procesos cromatográfico de columna, POdría intentarse una separación por cristalización fraccionada?.

Saludos.
El siguiente usuario dijo gracias: tropano

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Re: ¿como separar un alcohol terciario? 9 años 10 meses antes #6378

Hola Wilbert, qué opinas de una extracción, acidulando con HCl la tropina protonará su grupo amino formando un clorhidrato muy soluble en agua. Ahora podemos intentar una extracción con éter, aprovechando que el ácido trópico será más soluble en éter que el clorhidrato de tropina.

Saludos
El siguiente usuario dijo gracias: tropano

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Última Edición: por Germán Fernández.

Re: ¿como separar un alcohol terciario? 9 años 10 meses antes #6383

Hola Germán.

Me parece correcta tu sugestión

Saludos
El siguiente usuario dijo gracias: tropano

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Re: ¿como separar un alcohol terciario? 9 años 10 meses antes #6388

Hola a todos.
mirando por internet(extrañamente me a costado muchísimo encontrar algo sobre el aislamiento de productos de una hidrólisis) e encontrado una forma general para determinar la composición de esteres desconocidos mediante hidrólisis básica.Y posterior aislamiento del ácido carboxilico. Comprobando el pf de este detectan de que ácido carboxilico se trata y por tanto de que ester pude ser.
Bueno aquí os pongo la operación por si os interesa o si se puede mejorar en el caso de la tropina y el ácido tropico.:
simplificando:Se ponen el ester en cuestión a reflujo en una solución ( NaOH diluido 10%) 1 hora después baño de hielo y reposo se acidifica a ph 1 con Hcl concentrado.Si precipita el ácido carboxílico filtro Buchner lavado con agua fría (0- 1 ºC)registro de rendimiento.
Si no precipita despues de la acidificación extracción con eter (2x)secado MgSO4 anhidro filtro y eliminación del disolvente presión reducida .Después explican como recristalizar el producto en el disolvente adecuado .etc

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Estoy subiendo la teoría del tema 16. Àcidos Carboxílicos.

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