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¿cuál seria la mejor propuesta para este espectro? 1 año 5 meses antes #13254

Lamento molestaros pero necesito de su ayuda he intentado con algunos isómeros del C7H6O2 como ácido benzoico, p;m; y o -hidroxibenzaldehido e incluso el formiato de fenilo. Pero ninguno es la respuesta agradecería de vuestra ayuda. PORFAVOR



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Última Edición: por Germán Fernández.

¿cuál seria la mejor propuesta para este espectro? 1 año 5 meses antes #13258

Hola, es desconcertante, en el espectro de IR se ve claramente la vibración de tensión de un ácido carboxílico. También aparece en el espectro de RMN el singulete por encima de 10 característico.
Hay 4 hidrógenos en la zona aromática que por el número de insaturaciones parecen delatar claramente un benceno. Pero tenemos un singulete de 1H cercano a 10 que es característico del aldehído y las dos bandas de tensión del enlace C-H del carbonilo. La banda de C=O en un aldehído aromático anda sobre 1700, en ese espectro está algo baja.

Me parece que se trata de un aldehído, en cuyo caso el otro grupo es alcohol, pero sorprende la anchura de la banda..

No sé decirte de qué compuesto se trata.

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Última Edición: por Germán Fernández.

¿cuál seria la mejor propuesta para este espectro? 1 año 5 meses antes #13262

Mi propuesta para ese compuesto con los datos ofrecidos, podría tratarse del 2-hidroxibenzaldehído.

La formula C7H6O2, proporciona 5 insaturaciones, el anillo de benceno y un doble enlace.
Por otra parte el IR, podríamos localizar la tensión OH a 3239 cm-1, la del aldehído C-H a 2849 cm-1 y la del C=O a 1665 cm-1
Por otra parte el espectro de 1H-RMN, la señal en torno a 11 ppm sería la del H intercambiable del OH (aunque muy estrecha para tratarse de un protón de estas características, podría ser debido a una menor posibilidad de asociación por enlaces de H, aunque en IR se ve muy ancha). El singlete a 9,8 ppm es característico del protón del aldehído. Por otro lado las señales de aromáticos hacen 4H, es decir el anillo disustituido.

Espero que sirva esta propuesta, pero no parece un problema sencillo.
El siguiente usuario dijo gracias: Germán Fernández

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¿cuál seria la mejor propuesta para este espectro? 1 año 5 meses antes #13265

Tienes razón, de hecho la banda de tensión del -OH no es tan ancha como me pareció en un principio. La asocié a un ácido por la señal de protón en 11. Generalmente la señal del hidrógeno ácido del alcohol es variable entre 0.5 y 5, mientras que el ácido anda por encima de 10.

Estás en lo cierto p-hidroxibenzaldehído.
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