Problemas de Enoles y Enolatos

Explicar el hecho de que el enolato de la ciclohexanona reacciona con el 2-bromobutano dando lugar a dos productos de reacción, mientras que con el 2-bromo-2-metilpropano sólo se forma uno.

Solución

 La importante basicidad de los enolatos produce eliminaciones en sustratos secundarios y terciarios.  En el caso de 2-bromobutano pueden formarse dos alquenos y algo de producto de alquilación.  El 2-bromo-2-metilpropano es un sustrato terciario que eliminará al 100% generando un único alqueno.

alquilacion-enolatos

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