Problemas de Enoles y Enolatos

Dibuja los productos de la bromación catalizada por ácidos y por bases del acetilciclopentano. Señala el producto mayoritario. Razona la respuesta.

Solución

halogenacion-cetona-acida

Mecanismo:

Etapa 1. Formación del enol

halogenacion-cetona-acida-mecanismo-01

Etapa 2. Ataque del enol a la molécula de bromo

halogenacion-cetona-acida-mecanismo-02

En medios básicos la cetona metílica produce la reacción del bromoformo.

halogenacion-cetona-metilica-basico

El mecanismo de esta última reacción se encuentra en la dirección: http://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/247-reaccion-del-haloformo-yodoformo.html

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