Halogenación de la propanona en medio ácido:
El mecanismo de halogenación en medio ácido tiene las siguientes etapas:
Etapa 1. Formación del enol
Etapa 2. Ataque nucleófilo del enol sobre el halógeno ayudado por la cesión del para del oxígeno.
Etapa 3. Desprotonación
Trabajando con un equivalente de reactivo la halogenación para en una primera adición y no ocurren polialogenaciones. El paso clave del mecanismo es la formación del enol y esta etapa requiere protonar el oxígeno del carbonilo. Una vez halogenada la posición a el oxígeno se vuelve menos básico, debido al efecto electronegativo del bromo, protonándose peor .
Halogenación de la propanona en medio basico:
La halogenación en medio básico tiene el siguiente mecanismo:
Etapa 1. Formación del enolato
Etapa 2. Ataque nucleófilo del enolato sobre el halógeno ayudado por la cesión del para del oxígeno.
Este mecanismo se repite otras 5 veces sustituyendo todos los hidrógenos a por halógenos. En este caso la reacción no para puesto que el producto halogenado es más reactivo que la propanona de partida. La base arranca mejor los hidrógenos en el producto halogenado (son más ácidos), haciendo imposible parar la reacción.