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PROBLEMAS DEL BENCENO
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Ordena por orden creciente de velocidad de reacción de sustitución aromática nucleofílica los siguientes compuestos:
 
enunciado
 
SOLUCIÓN:
 
d < b < a << c
 
La velocidad de la sustitución nucleófila aromática por el mecanismo de adición eliminación depende del número de grupos desactivantes situados en posiciones orto/para y del tipo de halógeno, siguiendo el orden F > Cl > Br > I.
 
La molécula (c) es la más reactiva por tener dos grupos nitro en orto/para.  La molécula (d) es la menos reactiva al tener el grupo nitro en meta.