CONTENIDO
1. NITROCOMPUESTOS.
1.1. Nomenclatura de los nitrocompuestos.
1.2. Propiedades físicas.
1.3. Acidez de los hidrógenos en el carbono α a un grupo nitro.
1.4. Métodos de síntesis: Nitración de alcanos. Sustitución nucleofílica sobre halogenuros de alquilo. Nitración de compuestos aromáticos. Compuestos polinitrados aromáticos.
1.5. Reacciones de SEA. Explosivos. Almizcles. Reducción de nitro compuestos: Catalítica. Química. Electroquímica.
1.6. Formación de carbaniones en el carbono α en nitrocompuestos alifáticos y su uso en síntesis.
1.7. Transformación de nitrocompuestos alifáticos en aldehídos y cetonas.
1.8. Análisis de los nitrocompuestos. Propiedades Espectroscópicas: I.R., R.M.N.-1H y Espectrometría de Masas.

2. AMINAS.
2.1. Nomenclatura.
2.2. Propiedades físicas.
2.3. Aminas alifáticas.
2.4. Métodos de síntesis: Alquilación de amoniaco y aminas. Síntesis de Gabriel. Reducción de nitrilos, de oximas, de amidas.
Aminación reductiva. Por transposiciones moleculares: Hofmann. Curtius. Schmidt. Lossen.
2.5. Aminas aromáticas. Métodos de síntesis. Reducción de nitro compuestos aromáticos. Reacciones principales de las aminas alifáticas y aromáticas. Basicidad. Propiedades nucleofílicas. Alquilación. Acilación.
2.6. Aminas alifáticas: Eliminaciones de Hofmann y de Cope.
2.7. Aminas aromáticas: Sustitución electrofílica aromática.
2.8. Desplazamiento de halógenos: SNA a través del bencino y a través del intermediario de Meisenheimer (adición-eliminación)
2.9. Oxidación.
2.10. Reacción con ácido nitroso y formación de sales de diazonio
2.11. Reacción de Hinsberg
2.12. Análisis de las aminas. Propiedades Espectroscópicas: I.R., R.M.N.-1H y Espectrometría de Masas.

3. SALES DE DIAZONIO.
3.1. Nomenclatura.
3.2. Propiedades físicas.
3.3. Método de síntesis: a partir de aminas aromáticas por medio de la reacción de nitrosación.
3.4. Reacciones principales: Reacciones de sustitución. Reacción de Sandmeyer y reacción de Schiemann. Reacción con agua, obtención de fenoles. Reacciones de reducción: Con hidruros y con el ácido hipofosforoso. Reacciones de copulación: con fenoles y anilinas. Formación de colorantes azoicos.

4. QUÍMICA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS CONTENIENDO AZUFRE.
4.1. Tioles y tioéteres. Métodos de síntesis: a partir de halogenuros de alquilo: por reacción con bisulfuro de sodio; con tiourea; con tiosulfito de sodio; con ditiocarbonato de O – alquilo. A partir de sales de diazonio y xantatos. Propiedades químicas: Propiedades ácido-base de los tioles. Reacciones de alquilación. Tioéteres. Formación de sales de sulfonio. Iluros de sulfonio, preparación de oxiranos.
4.2. Tioacetales. Síntesis a partir de compuestos carbonílicos. Reacciones: Hidrogenólisis con niquel-Raney. Inversión de la polaridad (umpolung). Reacciones de alquilación. Hidrólisis. Obtención de compuestos carbonílicos.
4.3. Ácidos sulfénicos y derivados. Halogenuros de sulfenilo. Síntesis: A partir de tioles por reacción con cloruro de tionilo y a partir de disulfuros por reacción con cloro gas. Reacciones: Hidrólisis. Reacciones de adición sobre alquenos. Obtención de β-clorosulfuros de alquilo. Ésteres sulfenato. Transposición alílica a sulfóxidos.
4.4. Sulfóxidos. Síntesis: Oxidación de tioéteres y a partir de sulfinatos de alquilo. Reacciones: Eliminación. Sales de sulfoxonio, iluros de sulfoxonio y preparación de epóxidos. Reacción de Pummerer. Sulfóxido de dimetilo, oxidación de Swern.
4.5. Sulfonas. Síntesis: oxidación de tioéteres y sulfóxidos. Reacciones: Alquilación de sulfonas. Eliminación reductiva
4.6. Ácidos sulfónicos. Síntesis: sulfonación de compuestos aromáticos. Detergentes. Dodecilbencensulfonato de sodio
4.7. Derivados de ácidos sulfónicos: ésteres sulfónicos. Utilidad como grupos salientes en reacciones de sustitución nucleofílica. Cloruros de sulfonilo. Clorosulfonación. Sulfonamidas.
Obtención de fármacos
4.8. Propiedades Espectroscópicas: I.R., R.M.N.-1H y Espectrometría de Masas.

5. ALDEHÍDOS Y CETONAS.
5.1. Estructura de los aldehídos y las cetonas
5.2. Nomenclatura de los aldehídos y las cetonas
5.3. Propiedades físicas de los aldehídos y las cetonas
5.4. Métodos generales para preparar los aldehídos y las cetonas. Oxidación de alcoholes. Reducción de cloruros de ácido. Acilación de Friedel-Crafts. Síntesis acetoacética. A partir de ácidos carboxílicos. A partir de nitrilos.
5.5. Reacciones de los aldehídos y las cetonas. Estructura del grupo carbonilo. Equilibrio tautomérico. Tautomería ceto-enólica. Acidez de los hidrógenos α. Reactividad de los enoles. Formación de enolatos y reacción de alquilación. Halogenación α de aldehídos y cetonas. Prueba del haloformo. Adiciones nucleofílicas. Derivados bisulfíticos. Formación de cianhidrinas. Adición de amoníaco y derivados. Formación de iminas, obtención de aminas por aminación reductiva. Hidrazonas. Oximas. Adición de agua. Adición de alcoholes, formación de acetales y cetales, hidrólisis de los mismos. Adición de carbaniones. Reactivos de Grignard, organolitiados y acetiluros. Reacciones de oxidación. Tollens y Fehling. Jones. Reacciones de reducción. Reducción con hidruros metálicos. Clemmensen. Wolff-Kishner. Reacción de Cannizzaro. Condensación aldólica y reacciones relacionadas. Condensación de aldehídos sencilla y mixta. Condensación de aldehído y cetona, condensación aldólica cruzada. Condensación de cetonas sencilla y mixta. Deshidratación de aldoles y cetoles. Condensaciones aldólicas intramoleculares. Condensación de Claisen y de Dieckmann. Reacción de Knoevenagel. Reacción de Perkin. Reacción de Wittig. Reacción de Mannich. Aldehídos y cetonas α,β-insaturados. Adición 1,2 vs. 1,4. Adición de organocupratos de litio. Reacción de Michael. Anillación de Robinson.
5.6. Propiedades Espectroscópicas: I.R., R.M.N.-1H y Espectrometría de Masas.

BIBLIOGRAFÍA
1. Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Addison Wesley Longman de México, S.A. de C.V., 1998.
2. Wade, L. G. Jr., Química Orgánica, México, 2ª. Edición, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993.
3. McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson Editores, S.A. de C.V., 2001.
4. Fox, M. A. y Whitesell, J. K., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Pearson Educación, 2000.
5. Carey, F. A., Química Orgánica, 3ª. Edición, México, Ed. McGraw-Hill, 1999.

EVALUACIÓN
60% la parte teórica, evaluada a través de tres exámenes parciales y resolución de series de problemas.
40% la parte experimental, evaluada a través de los resultados obtenidos en el laboratorio,
exámenes semanales e informe semanal.

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