CONTENIDO
1. COMPUESTOS AROMÁTICOS.
1.1. Introducción.
1.2. El enigma del benceno. Estructuras de Dewar y de Kekulé. Estabilidad del benceno comparada con el 1,3,5-ciclohexatrieno. Calores de hidrogenación y de combustión. Teorías modernas de la estructura del benceno. Aplicación de la teoría de la resonancia. Aplicación de la teoría de los orbitales moleculares. Aromaticidad
1.3. Nomenclatura de los derivados del benceno.
1.4. Fuentes naturales de compuestos aromáticos.
1.5. Síntesis del benceno. Trimerización del acetileno.
1.6. Reacciones químicas del benceno. SEA: evidencias del mecanismo. Nitración. Sulfonación. Halogenación. Alquilación y acilación de Friedel y Crafts. Protonación: desulfonación. Teoría de la reactividad en la SEA. Efectos de los sustituyentes: reactividad y orientación en la SEA. Sustitución electrofílica aromática en bencenos monosustituidos. Sustitución electrofílica aromática en bencenos disustituidos.
1.7. Teoría de la orientación: efecto inductivo y de resonancia. Grupos orientadores meta. Grupos orientadores orto y para.
1.8. Arenos, reacciones en la cadena lateral. Halogenación de alquilbencenos. Oxidación. Alquenilbencenos. Adición de halogenuros de hidrógeno sin peróxidos. Adición de halogenuros de hidrógeno con peróxidos. Aplicación en síntesis de la SEA y de las reacciones en la cadena lateral de los arenos.
1.9. Análisis y caracterización de derivados del benceno. Propiedades espectroscópicas: UV, IR, RMN-1H y espectrometría de masas.
ESTUDIO DE LAS REACCIONES ORGÁNICAS.
1.10.Introducción. Definiciones: Reactivos. Sustrato o materia prima. Intermediario. Subproducto. Productos principal y secundarioS.
1.11.Especies reactivas (carbocationes, carbaniones, radicales libres, carbenos, etc.). Convención de flechas.
1.12.Clasificación por: balance de materia. Reactivo involucrado. Mecanismo de reacción: Sustitución nucleofílica en carbono sp3. Sustitución nucleofílica en carbono sp2. Sustitución electrofílica. (Compuestos aromáticos). Sustitución nucleofílica aromática (adición-eliminación). Oxidaciones y reducciones.
1.13.Mecanismos, energía de reacción, cambios de energía en las reacciones endo y exotérmicas. Reacciones intra e intermoleculares y los cambios de entropía. Factores que influyen en la velocidad de reacción. Velocidades de reacción y teoría del estado de transición, diagrama de energía libre. Reacción de un solo paso y de dos pasos. Termodinámica y cinética de las reacciones orgánicas. Producto controlado cinéticamente y producto controlado termodinámicamente. Alteraciones de la velocidad de reacción por variación en la estabilidad de reactivos y estados de transición.

2. HALOGENUROS DE ARILO.
2.1. Estructura y nomenclatura de los halogenuros de arilo.
2.2. Propiedades físicas de los halogenuros de arilo.
2.3. Síntesis de halogenuros de arilo. Halogenación directa del anillo aromático con cloro, bromo y yodo. Métodos especiales a partir de sales de diazonio.
2.4. Propiedades químicas de los halogenuros de arilo.
2.5. Sustitución nucleofílica aromática: Desplazamiento bimolecular SNA (mecanismo de adición-eliminación, intermediarios de Meisenheimer). Mecanismo de eliminación-adición, intermediario bencino.
2.6. Análisis de los halogenuros de arilo. Propiedades Espectroscópicas: I.R., R.M.N.-1H y Espectrometría de Masas.
SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA EN CARBONO SATURADO, USOS DE LA SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA EN CARBONO SATURADO Y ELIMINACIÓN.
2.7. Sustitución nucleofílica en carbono saturado, reacción general. Importancia de la reacción de sustitución nucleofílica. Sustratos que experimentan la reacción de sustitución nucleofílica. Nomenclatura (halogenuros de alquilo, alcoholes, ésteres sulfónicos, etc.). Clasificación. Propiedades y usos de los términos más importantes.
2.8. Mecanismos SN1 y SN2: Diagrama de energía. Cambios energéticos. Especies involucradas. Estereoquímica de la reacción. Nucleófilos y grupos salientes. Características e influencia sobre la velocidad de reacción. Influencia de disolventes (próticos y apróticos), temperatura, concentración, etc., sobre la velocidad y mecanismo de reacción. Variaciones estructurales del sustrato en el carbono que sufre la sustitución: sustitución contra eliminación y transposición. Interconversión de grupos funcionales y alargamiento de cadenas carbonadas.
2.9. Formación del enlace C-O. Nomenclatura, propiedades físicas y espectroscópicas y usos de los términos más importantes: Alcoholes. Éteres. Ésteres.
2.10.Formación del enlace C-Z. (Z=X, S, N, P). Nomenclatura, propiedades físicas y espectroscópicas y usos de los términos más importantes: Halogenuros de alquilo. Tioéteres. Aminas. Sales de fosfonio.
2.11.Formación del enlace C-C. Nomenclatura, propiedades físicas y espectroscópicas y usos de los términos más importantes: Alcanos (cupratos). Nitrilos. Alquinos. Productos de alquilación de enolatos.
2.12.Introducción: importancia de la reacción de eliminación. Mecanismo E1 y E2. Dirección de la eliminación: Reglas de Saytzeff y de Hofmann.
2.13.Eliminación contra sustitución. Formación de alquenos y alquinos.

3. HALOGENUROS DE ALQUILO.
3.1. Importancia y utilidad de los halogenuros de alquilo.
3.2. Estructura y nomenclatura de halogenuros de alquilo.
3.3. Propiedades físicas.
3.4. Síntesis de halogenuros de alquilo. Métodos industriales: Derivados clorados y bromados. Derivados fluorados. A partir de alcoholes. Facilidad de sustitución del grupo hidroxilo. Con halogenuros de hidrógeno, halogenuros de fósforo, cloruro de tionilo y trifenilfosfina con halógenos. Halogenación de hidrocarburos. Halogenación de alcanos. Halogenación de alquenos y alquinos. Halogenación alílica de alquenos. Halogenación de la cadena lateral de los arenos. Usando cloruro de sulfurilo y peróxidos. Adición de halogenuros de hidrógeno a alquenos en presencia o ausencia de peróxidos. Obtención de yoduros de alquilo a partir de cloruros o bromuros de alquilo: intercambio de halógeno (reacción de Finkelstein). Métodos especiales para fluoruros de alquilo. Freones.
3.5. Reacciones de Sustitución Nucleofílica (SN). Molecularidad de las reacciones de SN. Cinética de las reacciones de SN en carbono saturado. Estereoquímica y mecanismo de la reacción SN2. Estereoquímica y mecanismo de la reacción SN1. Factores que afectan las velocidades de las reacciones SN1 y SN2: Estructura del carbono que contiene el grupo saliente. Concentración y reactividad del nucleófilo. Naturaleza del grupo saliente. Polaridad y naturaleza del disolvente. SN1 vs SN2. Participación de los grupos vecinos en la SN.
3.6. Reacciones de eliminación. Reacción E1: Mecanismo y estereoquímica. Reacción E2: Mecanismo y estereoquímica. Eliminación contra sustitución.
3.7. Análisis de halogenuros de alquilo. Propiedades Espectroscópicas: I.R., R.M.N.-1H y Espectrometría de Masas.REACCIONES DE SUSTITUCIÓN EN COMPUESTOS AROMÁTICOS.
3.8. Introducción: importancia de las reacciones de sustitución de compuestos aromáticos.
3.9. Reacciones de Sustitución Electrofílica Aromática (SEA). Mecanismo general. Grupos activantes y desactivantes. Diagramas de energía. Efecto orientador de los sustituyentes. Primera, segunda y tercera sustitución. Principales reacciones de sustitución electrofílica aromática (SEA).
3.10.Reacciones de sustitución con sales de bencéndiazonio.
3.11.Reacciones de Sustitución Nucleofílica Aromática (SNA).

4. ALCOHOLES.
4.1. Estructura de los alcoholes. Clasificación.
4.2. Nomenclatura de los alcoholes.
4.3. Propiedades físicas.
4.4. Puente de hidrógeno, puntos de ebullición y solubilidad en agua.
4.5. Preparación de alcoholes. Métodos industriales para obtener: Metanol, Etanol, Isopropanol, Ciclohexanol. Alcoholes a partir de ácidos grasos. Métodos generales para sintetizar alcoholes. A partir de alquenos: Hidratación, mecanismo de reacción. Oximercuración – desmercuración, mecanismo de reacción. Hidroboración - oxidación, mecanismo de reacción. Empleando la reacción de Grignard. Métodos de reducción: de aldehídos y cetonas, de ácidos carboxílicos, de ésteres.
4.6. Reacciones de alcoholes. Formación de sales.
4.7. Formación de éteres. Síntesis de Williamson, mecanismo de reacción.
4.8. Formación de ésteres con ácidos carboxílicos, con ácidos sulfónicos y ácidos inorgánicos, mecanismo de reacción. Reacción de los alcoholes con ácidos halogenados. Diferencias en la reactividad de alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Reacciones de sustitución vs. eliminación. Reacción de deshidratación de los alcoholes, mecanismo de reacción. Reacción de los alcoholes con halogenuros de fósforo y con cloruro de tionilo. Reacciones de oxidación de alcoholes. Jones. Collins. Otros agentes oxidantes. Síntesis de compuestos orgánicos usando alcoholes como materias primas. Caracterización de alcoholes (reacción de Lucas y reacciones de oxidación).
4.9. Análisis de los alcoholes. Propiedades Espectroscópicas: I.R., R.M.N.-1H y Espectrometría de Masas.
REACCIONES DE ÓXIDO-REDUCCIÓN.
4.10.Determinación del número de oxidación.
4.11.Agentes reductores y agentes oxidantes.
4.12.Balanceo de ecuaciones redox en química orgánica.
4.13.Reacciones de oxidación. Oxidación de alcoholes: Oxidación a aldehídos y cetonas. Oxidación a ácidos carboxílicos. Ruptura oxidativa de glicoles. Oxidación biológica del etanol.
4.14.Reacciones de reducción. Reducción de aldehídos y cetonas. Reducción con hidruros metálicos a los alcoholes correspondientes. Reducción de ésteres. Reducción con hidruros metálicos a los alcoholes correspondientes. Reducción de nitrilos. Reducción con hidruros metálicos a aminas primarias. Reducción con hidruros metálicos a aldehídos.

5. FENOLES.
5.1. Estructura de los fenoles. Diferencia con los alcoholes.
5.2. Nomenclatura de fenoles.
5.3. Propiedades físicas de los fenoles.
5.4. Métodos generales para preparar fenoles. Sustitución nucleofílica aromática. Fusión de sulfonatos. A través del hidroperóxido de cumeno, procesos Dow y Raschig. Hidrólisis de sales de diazonio.
5.5. Reacciones de los fenoles: Formación de sales. Diferencia en la acidez de alcoholes y fenoles. Estructura y acidez en fenoles. Formación de éteres. Síntesis de Williamson. Formación de ésteres. Diferencia con alcoholes. Reacción de SEA. Reacciones de SEA con electrófilos débiles: Transposición de Fries, Reacción de Kolbe-Schmitt, Reacción de Reimer-Tiemann. Resinas fenol-formaldehído. Síntesis de compuestos orgánicos usando fenoles como materias primas.
5.6. Análisis de los fenoles. Propiedades Espectroscópicas: I.R., R.M.N.-1H y Espectrometría de Masas.
REACCIONES DE RADICALES LIBRES.
5.7. Estructura de los radicales libres. Estabilidad y reactividad de los radicales.
5.8. Mecanismo de reacción básico por el que reaccionan los radicales libres. Halogenación de alcanos.
5.9. Adición de ácido bromhídrico a alquenos, en presencia de iniciadores de radicales libres. Adición anti- Markownikoff.
5.10. Reacción de sustitución de H por X en la posición alílica.
5.11. Reacciones por radicales libres intramoleculares.

6. ÉTERES Y EPÓXIDOS.
6.1. Éteres: Estructura. Nomenclatura. Propiedades físicas. Éter etílico. Propiedades y usos. Métodos para su preparación. Métodos generales para preparar éteres: Deshidratación de alcoholes, mecanismo de reacción. Síntesis de Williamson, mecanismo de reacción. Limitaciones. Solvomercuración-desmercuración. Reacciones de los éteres: Reacción con hidrácidos.
6.2. Epóxidos: Estructura. Nomenclatura. Propiedades físicas. Preparación de óxido de etileno y propileno. Métodos generales para preparar epóxidos.
6.3. Reacciones de los epóxidos. Aplicaciones.
6.4. Análisis de los éteres y epóxidos. Propiedades Espectroscópicas: I.R., R.M.N.-1H y Espectrometría de Masas.
QUÍMICA DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS Y GRUPOS RELACIONADOS. REACCIONES DE ADICIÓN NUCLEOFÍLICA Y DE ADICIÓN-ELIMINACIÓN.
6.5. Introducción.
6.6. Importancia de la reacción de adición nucleofílica a grupos carbonilo.
6.7. El grupo carbonilo: Orbitales atómicos y moleculares. Estructuras deresonancia, polaridad, reactividad hacia los nucleófilos, efecto estérico y electrónico de los sustituyentes que modifican la reactividad y la estereoquímica involucrada. Estudio y mecanismos generales de las reacciones de los grupos carbonilo y grupos análogos: adición y adición -eliminación.
6.8. Aldehídos y cetonas más comunes: propiedades físicas y espectroscópicas, usos.
6.9. Reacciones de adición nucleofílica: reacción con agua, alcoholes y tioles.Reacción con carbaniones: nitrilos, acetiluros, reactivo de Grignard.Adición de hidruros. Reacción de Cannizzaro.
6.10. Reacciones de adición-eliminación: reacción con amoniaco y aminas.Reacción con hidrazina y compuestos relacionados. Condensación aldólica y reacciones relacionadas. Reacción de Wittig.
6.11. Importancia de las reacciones de los enolatos y carbaniones: acidez de los hidrógenos en los carbonos α. Alquilación del éster malónico. Alquilación del éster acetoacético. Alquilación y acilación de enaminas. Condensaciones aldólicas y reacciones relacionadas. Condensación de ésteres. Adición-1,4 (Michael) a compuestos carbonílicos α,β-insaturados. Usos de los enolatos y carbaniones en la formación de algunos grupos funcionales.
6.12. Reacciones de Adición-eliminación. Introducción. Importancia de la reacción. Reacción general. Ácidos carboxílicos y derivados más comunes: nomenclatura, propiedades físicas y espectroscópicas, usos.
6.13. Derivados de ácidos carboxílicos. Formación. Reacción con: Alcoholes. Agua. Tioles. Hidruros. Carbaniones. Reacción de Claisen. Fragmentación de compuestos dicarbonílicos, descarboxilación.
6.14. Sustitución nucleofílica en derivados del ácido sulfúrico y fosfórico.

BIBLIOGRAFÍA
1. Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Addison Wesley Longman de México, S.A. de C.V., 1998.
2. Wade, L. G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993.
3. McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson Editores, S.A. de C.V., 2001.
4. Fox, M. A. y Whitesell, J.K., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Pearson Educación, 2000.
5. Carey, F. A., Química Orgánica, 3ª. Edición, México, Ed. McGraw-Hill, 1999.

EVALUACIÓN
65% la parte teórica, evaluada a través de 3 exámenes parciales y resolución de series de problemas.
35% la parte experimental, evaluada a través de los resultados obtenidos en el laboratorio,
exámenes semanales e informe semanal.

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