CONTENIDO
1. EVOLUCIÓN DE LA QUÍMICA ORGÁNICA.
1.1 Definición de la Química Orgánica.
1.2 Principales etapas en la evolución de la Química Orgánica.
1.3 Importancia de la Química Orgánica en la actualidad. Perspectivas de la Química Orgánica.
1.4 Teoría estructural de Kekulé. Fórmulas moleculares. Grupos funcionales principales. Isomería. Isómeros funcionales. Isómeros de posición. Carbono tetrahedral.
1.5 Revisión de métodos espectroscópicos.

2. ALCANOS Y CICLOALCANOS.
2.1 Fuentes naturales.
2.2 Estructura. Recordatorio hibridación sp3.
2.3 Nomenclatura.
2.4 Propiedades físicas.
2.5 Propiedades químicas. Reacción de halogenación de alcanos. Mecanismo de halogenación por radicales libres. Teorías para explicar las velocidades de las reacciones orgánicas.
2.6 Obtención de alcanos y cicloalcanos. Teoría para explicar la estabilidad de los cicloalcanos. Isomería geométrica en cicloalcanos sustituidos.
2.7 Combustión de alcanos, índice de octano y de cetano.
2.8 Propiedades espectroscópicas: IR, RMN-1H y espectrometría de masas.

3. ESTEREOQUÍMICA.
3.1 Importancia de la estereoquímica.
3.2 Representación tridimensional de las moléculas en un plano. Proyección de cuña. Proyección de Fischer. Proyección de Newman. Proyección de Caballete.
3.3 Clasificación de los estereoisómeros. Isómeros geométricos: Alquenos, Ciclícos, Nomenclatura cis-trans, E-Z, reglas de prioridad de Cahn, Ingold y Prelog. Isómeros ópticos: Moléculas asimétricas o quirales. Carbono asimétrico y quiralidad. Centro estereogénico. Regla de secuencia de Cahn, Ingold y Prelog. Nomenclatura R-S. Enantiómeros y diastereoisómeros. Asimetría molecular. Actividad óptica y rotación específica. Nomenclatura (d), (l), (+), (-). Familias D y L en gliceraldehídos. Nomenclatura eritro y treo.
3.4 Análisis conformacional. De compuestos de cadena abierta: Formas eclipsadas y alternadas (sinclinal y antiperiplanar). Diagrama de energía. De ciclohexano. Formas de silla, bote e intermedias. Sustituyentes axiales, ecuatoriales, α (alfa) y β (beta). Interconversión de confórmeros y cambios de energía. Compuestos bicíclicos (decalinas).

4. ALQUENOS.
4.1 Nomenclatura de alquenos y cicloalquenos.
4.2 Estructura de los alquenos. Recordatorio de hibridación sp2 y uniones σ y π. Estereoisomerismo en los alquenos: nomenclatura cis-trans y E-Z.
4.3 Propiedades físicas de los alquenos, relación con la estructura.
4.4 Calores de hidrogenación. Estabilidad termodinámica
4.5 Síntesis de alquenos: Deshidratación de alcoholes. Carbocationes. Estabilidad de carbocationes. Transposiciones de los carbocationes. Facilidad de deshidratación. Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo. Regla de Saytzeff. Reducción de alquinos, obtención de alquenos cis y de alquenos trans.
4.6 Propiedades químicas de alquenos. Reacciones de adición al doble enlace. Hidrogenación catalítica. Adición de halógenos. Adición de halogenuros de hidrógeno: adición Markownikoff y anti-Markownikoff. Adición de agua: hidratación. Formación de halohidrinas. Oximercuración-desmercuración. Hidroboración-oxidación. Dimerización y polimerización. Hidroxilación: glicoles. Halogenación alílica. Ruptura del doble enlace. Adición de ozono y ozonólisis. Oxidación con permanganato de potasio.
4.7 Análisis de alquenos: identificación y caracterización por métodos químicos y físicos. Propiedades espectroscópicas: IR, RMN-1H y espectrometría de masas.

5. ALQUINOS.
5.1 Nomenclatura de alquinos.
5.2 Estructura, recordatorio de hibridación sp.
5.3 Propiedades físicas.
5.4 Acetileno: preparación y usos.
5.5 Acidez de los hidrógenos de los alquinos terminales.
5.6 Síntesis de alquinos. Eliminación de dihalogenuros de alquilo. Alquilación de acetiluros metálicos.
5.7 Propiedades químicas. Hidrogenación catalítica. Reducción con metales. Adición de halógenos. Adición de halogenuros de hidrógeno. Adición de agua. Reacciones como carbaniones. Ozonólisis.
5.8 Análisis y caracterización de alquinos. Propiedades espectroscópicas: IR, RMN-1H y espectrometría de masas.

6. DIENOS.
6.1 Nomenclatura de los dienos.
6.2 Propiedades físicas.
6.3 Dienos conjugados, estructura, estabilidad y recordatorio de conjugación y resonancia.
6.4 Propiedades químicas de los dienos conjugados: Adición electrofílica: 1,2 vs 1,4; producto cinético contra producto termodinámico.
6.5 Reacción de Diels-Alder.
6.6 Polimerización de dienos. Caucho natural y sintético.
6.7 Terpenos, regla del isopreno.
6.8 Análisis y caracterización de dienos. Propiedades espectroscópicas: UV,IR, RMN-1H y espectrometría de masas.

BIBLIOGRAFÍA
1. Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Addison Wesley Longman de México, S.A. de C.V., 1998.
2. Wade, L. G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993.
3. McMurry, J., Química Orgánica, México, 5ª. Edición, Ed. International Thomson Editores, S.A. de C.V., 2001.
4. Fox, M. A. y Whitesell, J. K., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Pearson Educación, 2000.
5. Carey, F. A., Química Orgánica, 3ª. México, Edición, Ed. McGraw-Hill, 1999.

EVALUACIÓN
60 % la parte teórica, evaluada a través de 3 exámenes parciales y resolución de series de problemas.
40 % la parte experimental, evaluada a través de los resultados obtenidos en el laboratorio,
exámenes semanales e informe semanal.

CANAL YOUTUBE